2-propynyl allylcarbamate | 130721-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propynyl allylcarbamate
• 英文别名: prop-2-ynyl N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 130721-44-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD19219884
• 分子量: 139.154
• InChiKey: AOJYAGSRFHGMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl allylcarbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到3-allyl-4-methylene-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 3-异氰酸丙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-propynyl allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838

文献信息

• Convenient synthesis of densely functionalized N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinone
  作者：M. Kimura、S. Kure、Z. Yoshida、S. Tanaka、K. Fugami、Y. Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97760-8

  日期：——

  O-Propargyl carbamates 1 undergo an intramolecular nucleophilic addition to acetylenic bond at the nitrogen atom to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields in the presence (Cu+ for R1 = p-toluenesulfonyl, Ag+ for R1 = acyl) or absence (for R1 = alkyl and aryl) of a transition metal catalyst.

  O-丙炔基氨基甲酸酯1在氮原子上的炔键上进行分子内亲核加成，从而以高收率提供4-亚甲基-2-恶唑烷酮2（Cu + R 1 =对甲苯磺酰基，Ag + R 1 =酰基）或不存在（对于R 1 =烷基和芳基）的过渡金属催化剂。
• AQUEOUS SYNTHESIS OF IODOPROPARGYL CARBAMATE
  申请人：Troy Technology Corporation, Inc.

  公开号：EP0938470B1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US5693849A
  申请人：——

  公开号：US5693849A

  公开（公告）日：1997-12-02
• [EN] AQUEOUS SYNTHESIS OF IODOPROPARGYL CARBAMATE<br/>[FR] SYNTHESE AQUEUSE D'IODOPROPARGYL CARBAMATE
  申请人：TROY CORPORATION

  公开号：WO1998018756A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) This invention is directed to a method for making an iodopropargyl carbamate in an aqueous reaction medium so as to yield a more pure and stable, e.g., U.V. resistant, product in a high yield, free from environmental hazards posed by using non-aqueous solvents as the reaction medium.(FR) Cette invention concerne un procédé de fabrication d'un iodopropargyl carbamate dans un milieu réactionnel aqueux, ce procédé permettant d'obtenir un iodopropargyl carbamate plus pur et plus stable, par exemple résistant aux UV, et produit à un haut rendement, ne constituant plus un risque pour l'environnement comme les solvants non aqueux utilisés comme milieu réactionnel.
• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。