benzyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate | 1296863-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 1296863-89-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: UFZFCJNMAUVFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791

文献信息

• Formation of Five-Membered Cyclic Orthoesters from Tribromides with Participation of a Neighboring Carbonyl Group
  作者：Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201100042

  日期：2011.4

  but synthetically useful γ-keto esters. The intermediacy of dihydrofurans in the one-pot transformation of keto tribromides into γ-keto esters provides evidence for the active participation of the neighboring carbonyl group in the alcoholysis of the tribromide moiety.

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。
• Visible-Light-Mediated Formal Carbene Insertion Reaction: Enantioselective Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Hua Zhang、Zheyuan Wang、Zirui Wang、Yunpeng Chu、Shuncheng Wang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acscatal.2c00064

  日期：2022.5.6

  visible-light-mediated formal carbene insertion reaction of 1,3-diketones with diazoesters for the construction of enantioenriched 1,4-dicarbonyl compounds with a quaternary carbon center. Combining visible light and a Brønsted acid catalyst, chiral 1,4-dicarbonyl compounds were achieved in good yields with high enantioselectivities by a photochemical carbene transfer protocol.

  我们开发了一种有效的可见光介导的 1,3-二酮与重氮酯的形式卡宾插入反应，用于构建具有季碳中心的对映体富集的 1,4-二羰基化合物。结合可见光和布朗斯台德酸催化剂，手性 1,4-二羰基化合物通过光化学卡宾转移方案以高对映选择性获得良好收率。
• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Preparation of γ-oxo esters by Staudinger reduction of β-azidocyclopropane esters
  作者：Peiming Gu、Xiu-Ping Wu、Yan Su、Ping Xue、Xue-Qiang Li、Bo-Lin Gong、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.019

  日期：2013.9

  An efficient and practiced procedure for the preparation of gamma-oxo esters from the beta-azidocyclopropane esters has been developed. Ph3P was proven to be a good promoter in THF/H2O, and 11 gamma-oxo esters were prepared in 73-99% yields under mild and neutral conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.