methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)n-butyrate | 540474-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)n-butyrate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(4-chlorobenzylideneamino)butanoate；methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]butanoate
• CAS: 540474-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: YUMXNKNQVIFQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)n-butyrate 在 盐酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver orthophosphate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 methyl 5-bromo-7-ethyl-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯乙胺向六元苯乙内酰胺的高度化学选择性分子内C–H氨基羰基化

  摘要：

  在CO存在下，钯催化的高官能度Br-官能化苯乙胺分子内C–H氨基羰基化反应同时使C–Br键未反应，从而以良好或高收率提供六元苯并内酰胺。环化产物中剩余的C-Br基团已成功用作反应中心，可通过各种钯催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01171
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 DL-2-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)n-butyrate
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯乙胺向六元苯乙内酰胺的高度化学选择性分子内C–H氨基羰基化

  摘要：

  在CO存在下，钯催化的高官能度Br-官能化苯乙胺分子内C–H氨基羰基化反应同时使C–Br键未反应，从而以良好或高收率提供六元苯并内酰胺。环化产物中剩余的C-Br基团已成功用作反应中心，可通过各种钯催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01171

文献信息

• [EN] PTERIDINONES AS INHIBITORS OF POLO - LIKE KINASE<br/>[FR] PTÉRIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLO-LIKE KINASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2011079114A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula (I) or a salt or solvate thereof, wherein ring A, X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6, are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供了具有如下结构式(I)的化合物或其盐或溶剂化物，其中环A、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及制造和使用本发明化合物和组合物的方法，例如，在治疗和预防各种疾病，如帕金森病。
• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylic Alkylation of Aldimine Esters: Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Qiao Zhu、Chao Che、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201707019

  日期：2017.9.25

  Double duty: An enantioselective allylic alkylation of aldimine esters has been developed by using a synergistic Cu/Pd catalyst system. This strategy provides access to nonproteinogenic α,α-disubstituted α-amino acids in high yield with excellent enantioselectivity. The more challenging double allylic alkylation of glycinate-derived imine esters was also be realized. LG=leaving group.

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。
• Stereodivergent synthesis of C-glycosamino acids via Pd/Cu dual catalysis
  作者：Xiaoxiao Yan、Feng Feng、Lin Zhou、Linrong Chen、Shouchu Tang、Jian Liu、Feng Cai、Xiaolei Wang

  DOI：10.1007/s11426-020-9930-7

  日期：2021.4

  stereodivergent synthesis of C-glycosamino acids via Pd/Cu dual catalysis and found a suitable system to resolve many challenges, such as the tolerance towards the density of functional groups, the variability of the anomeric position, the compatibility of appropriate catalyst combinations, the regioselectivity of nucleophiles, and the match/mismatch problems between chiral substrates and chiral ligand-metal

  在此，我们报道了通过 Pd/Cu 双催化立体发散合成 C-糖氨基酸，并找到了一个合适的系统来解决许多挑战，例如对官能团密度的耐受性、异头位置的可变性、适当的相容性催化剂组合、亲核试剂的区域选择性以及手性底物与手性配体-金属配合物之间的匹配/错配问题。该方法能够以良好的收率有效地制备一系列具有两个连续立体中心的非天然C-糖氨基酸骨架，并具有优异的非对映选择性。从这个关键的前体，各种 C-糖氨基酸衍生物已经得到了不同程度的实现。易于制备的 C-糖氨基酸杂化物将满足开发新分子实体以发现新药物和材料的日益增长的需求。C-糖氨基酸的这种立体发散合成将在不久的将来进一步加速对其结构特征、作用方式和潜在生物学应用的研究。
• 具有多个手性中心的多取代四氢-γ-咔啉类 衍生物及其立体多样性的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110669046B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种由亚甲胺叶立德和吲哚衍生的烯丙基碳酸酯参与的通过新型的铜/铱协同催化的烯丙基化/异Pictet–Spengler反应合成具有多个手性中心的多取代四氢‑γ‑咔啉类衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以吲哚2位衍生的烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入二异丙基乙胺或碳酸铯，在室温温度下反应，经过后处理，再通过柱层析纯化得到目标化合物。经过变更反应所使用的手性配体的搭配方式，可以以高立体选择性地分别合成同一类化合物的多个立体异构体。
• Catalytic Asymmetric Benzylation of Azomethine Ylides Enabled by Synergistic Lewis Acid/Palladium Catalysis
  作者：Xin Chang、Jing-Di Ran、Xue-Tao Liu、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00865

  日期：2022.4.8

  synergistic chiral Lewis acid/achiral Pd catalyst system was successfully applied in the enantioselective benzylation of various imine esters, giving a range of α-benzyl-substituted α-amino acid derivatives in satisfactory yield with excellent enantioselectivity. It is worth noting that this strategy exhibits good tolerance for bicyclic and monocyclic benzylic electrophiles. Furthermore, the utility of this

  协同手性路易斯酸/非手性钯催化剂体系成功应用于各种亚胺酯的对映选择性苄基化反应，得到一系列α-苄基取代的α-氨基酸衍生物，收率令人满意，对映选择性优异。值得注意的是，该策略对双环和单环苄基亲电试剂具有良好的耐受性。此外，通过方便制备对映体富集的抗高血压药物 α-甲基-l-多巴，证明了该合成方案的实用性。