(R)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 949586-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 949586-52-1
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: WMVNQJYLHOJOIR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酮 在 氧气 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 、 (R)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双金属钯（II）配合物通过直接酮氧化合成不对称α-羟基酮

  摘要：

  在THF-水溶剂中，在存在CuCl 2的情况下，手性双金属钯（II）配合物对酮的氧化产生α-羟基酮的对映选择性合成。ee的范围从61％到92％。通过加入强酸加速反应，这可能会增加烯醇化速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.066

文献信息

• Asymmetric α-hydroxy ketone synthesis by direct ketone oxidation using a bimetallic palladium(II) complex
  作者：Othman A. Hamed、Arab El-Qisairi、Hanan Qaseer、Emad M. Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.066

  日期：2012.5

  The oxidation of ketones by a chiral bimetallic palladium(II) complex in the presence of CuCl2 in THF–water solvents gave an enantioselective synthesis of α-hydroxyketones in catalytic oxidation utilizing an atmosphere of oxygen. The ee’s ranged from 61% to 92%. The reaction was accelerated by addition of strong acid that presumably increases the rate of enolization.

  在THF-水溶剂中，在存在CuCl 2的情况下，手性双金属钯（II）配合物对酮的氧化产生α-羟基酮的对映选择性合成。ee的范围从61％到92％。通过加入强酸加速反应，这可能会增加烯醇化速率。