6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine | 34774-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine
• 英文别名: 2-chloro-6-[(methylthio)methyl]aniline；2-chloro-6-methylsulfanylmethyl-aniline；2-chloro-6-methylsulfanylmethyl-phenylamine；2-Chlor-6-methyl-mercaptomethyl-anilin；2-Chlor-6-(thiomethoxymethyl)-anilin；6-Chlor-2-methylthiomethylanilin；2-chloro-6-(methylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 34774-88-4
• 化学式: C₈H₁₀ClNS
• 分子量: 187.693
• InChiKey: NQURKOQGRQARCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-6-methylsulfanylmethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as alpha-1 agonists

  摘要：

  这项发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂，其化学式如下：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基，或—(CH2)p—NRaRb，其他取代基如规范中所定义；或其各个异构体，消旋体或非消旋体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。

  公开号：

  US20030220319A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯胺 、 二甲基硫 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 在 ice acetone-salt 、 氮 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 以hexane to give 15.4 g of a homogeneous oil (82%), 2-chloro-6-methylsulfanylmethyl-phenylamine的产率得到6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as alpha-1 agonists

  摘要：

  本发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂的化合物，该化合物由式I表示：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基或—(CH2)p—NRaRb，其余取代基如说明书所定义；或其个别异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。

  公开号：

  US20030220319A1

文献信息

• Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.
  作者：Hisashi ISHI、Takao SUGIURA、Kimiko KOGUSURI、Toshiko WATANABE、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.572

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of Fischer indolization of 2-methoxyphenylhydrazones, Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone (2) was carried out with hydrochloric acid in ethanol and zinc chloride in acetic acid. The reactions proceeded smoothly to give N-arylindoles (11-14) and some chlorinated diphenylamine derivatives (8-10) as by-products. Consideration of the indole products revealed that the Fischer indolization proceeded mainly at the unsubstitued phenyl nucleus rather than at the 2-methoxyphenyl nucleus. This result is inconsistent with the previous result that Fischer indolization of diarylhydrazones proceeded at the electron-richer nucleus. The structures of the diphenylamines were determined by chemical means and the mechanism of their formation is discussed.

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。
• Reaction of Dimethyl Sulfoxide–Trifluoroacetic Anhydride with Anilines, Phenols, and Thiophenols
  作者：Yuji Hiraki、Masahiro Kamiya、Rikuhei Tanikaga、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.50.447

  日期：1977.2

  The reaction of dimethyl sulfoxide–trifluoroacetic anhydride complex with anilines, phenols, and thiophenols was studied, and the following results were obtained. (1) The yields of a methylthiomethylated product were improved with anilines. The reaction proceeded without significant amount of tar, the unreacted anilines being easily recovered. (2) Selective ortho-methylthiomethylation took place with

  研究了二甲基亚砜-三氟乙酸酐与苯胺、苯酚和苯硫酚的反应，得到以下结果。(1) 苯胺提高了甲硫基甲基化产物的产率。反应在没有大量焦油的情况下进行，未反应的苯胺很容易回收。(2) 酚类在较低温度下发生选择性邻甲硫基甲基化，产率较高，对甲硫基甲基化发生在较高温度。(3) 在室温下，苯硫酚的硫原子上的苯硫酚在一个简单的过程中发生了甲基硫代甲基化反应。
• Catalytic hydrodesulfurization of ortho-aminobenzyl sulfides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0185128A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  Ortho-alkylanilines are prepared by catalytic hydrodesulfurization of ortho-aminobenzyl sulfides using a cobalt-molybdenum oxide catalyst. For example, 2-methyl-6-trifluoromethylaniline is prepared by catalytic hydrodesulfurization of 3-trifluoromethyl-2-aminobenzyl sulfides. The substituted anilines prepared by the method of this invention are useful as intermediates in the synthesis of compounds shown to have herbicidal activity.

  使用氧化钴-氧化钼催化剂对邻氨基苄基硫化物进行催化加氢脱硫可制备邻氨基烷基苯胺。 例如，通过对 3-三氟甲基-2-氨基苄基硫化物进行催化加氢脱硫可制备 2-甲基-6-三氟甲基苯胺。 通过本发明方法制备的取代苯胺可用作合成具有除草活性的化合物的中间体。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 625 - 627
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclic sulfimides as a new type of heterocyclic compounds
  作者：Peter K. Claus、Peter Hofbauer、Werner Rieder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91896-9

  日期：1974.1