(1R)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol | 1331770-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1331770-44-5
• 化学式: C₉H₉F₃O
• 分子量: 190.165
• InChiKey: FGQDXXGWOGKGBU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酮 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 β-ketoacyl-ACP reductase from Bacillus sp. ECU0013 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1S)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol 、 (1R)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有宽底物谱的细菌还原酶可有效还原620 g·L-1的2-氧代-4-苯基丁酸乙酯

  摘要：

  芽孢杆菌属的β-酮酰基-ACP还原酶（FabG）基因。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质纯化至同质。重组还原酶可以还原广谱的手性酮，包括芳族酮和酮酯，并且在2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（OPBE）的不对称还原中表现出最高的活性。使用共表达FabG和葡萄糖脱氢酶（GDH）基因的大肠杆菌细胞，几乎以化学计量将多达620 g·L -1的OPBE转化为（S）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯[（S）-HPBE]的对映体过量（> 99％）。更重要的是，该过程可以顺利进行，而无需像通常那样在外部添加昂贵的辅因子，并且可以很容易地扩大规模。所有这些积极的特征证明了该还原酶在光学活性α-羟酸/酯的大规模生产中的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100132

文献信息

• Efficient Reduction of Ethyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate at 620 g⋅L−1 by a Bacterial Reductase with Broad Substrate Spectrum
  作者：Yan Ni、Chun-Xiu Li、Jie Zhang、Nai-Dong Shen、Uwe T. Bornscheuer、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100132

  日期：2011.5

  A β‐ketoacyl‐ACP reductase (FabG) gene from Bacillus sp. ECU0013 was heterologously overexpressed in Escherichia coli and the encoded protein was purified to homogeneity. The recombinant reductase could reduce a broad spectrum of prochiral ketones including aromatic ketones and keto esters and showed the highest activity in the asymmetric reduction of ethyl 2‐oxo‐4‐phenylbutyrate (OPBE). Using E. coli

  芽孢杆菌属的β-酮酰基-ACP还原酶（FabG）基因。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质纯化至同质。重组还原酶可以还原广谱的手性酮，包括芳族酮和酮酯，并且在2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（OPBE）的不对称还原中表现出最高的活性。使用共表达FabG和葡萄糖脱氢酶（GDH）基因的大肠杆菌细胞，几乎以化学计量将多达620 g·L -1的OPBE转化为（S）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯[（S）-HPBE]的对映体过量（> 99％）。更重要的是，该过程可以顺利进行，而无需像通常那样在外部添加昂贵的辅因子，并且可以很容易地扩大规模。所有这些积极的特征证明了该还原酶在光学活性α-羟酸/酯的大规模生产中的适用性。