3-azido-2,3-dimethylbutan-2-ol | 41608-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-2,3-dimethylbutan-2-ol
• 英文别名: 3-Azido-2,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 41608-08-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: INVZNYLZVLEXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,3-dimethylbutan-2-ol 生成 2-Methyl-3-methyliminobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Untersuchungen an vicinal-substituierten terti�ren Alkylaziden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911163
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 甲醇 、 sodium azide 、 manganese(II) bromide tetrahydrate 、 氧气 作用下， 以41 %的产率得到3-azido-2,3-dimethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学锰介导的叠氮化物自由基生成以改善烯烃羟基叠氮化反应

  摘要：

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00911

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Regio- and diastereoselective formation of 1,2-azidohydroperoxides by photooxygenation of alkenes in the presence of azide anions
  作者：Axel G. Griesbeck、Thomas Hundertmark、Jörg Steinwascher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01932-6

  日期：1996.11

  1,2-Azidohydroperoxides are accessible from alkenes when irradiated in the presence of azide anions, oxygen and an appropriate sensitizer. The results of substrate/sensitizer variations indicate a reaction initiated by electron transfer to give the sensitizer radical anion and azidyl radicals. The latter efficiently add to alkenes producing carbon radicals which are trapped by molecular oxygen.

  当在叠氮化物阴离子，氧和适当的敏化剂的存在下进行辐照时，1,2-Azidohydroperoxides可以从烯烃中获得。底物/敏化剂变化的结果表明由电子转移引发的反应产生了敏化剂自由基阴离子和叠氮基自由基。后者有效地添加到烯烃中，产生被分子氧捕获的碳自由基。
• Photochemische Untersuchungen an vicinal-substituierten terti�ren Alkylaziden
  作者：Sonja Solar、E. Koch、J. Leitich、P. Margaretha、O. E. Polansky

  DOI：10.1007/bf00911163

  日期：——
• Photochemical Mn-Mediated Generation of Azide Radicals for Improvement of Alkene Hydroxyazidation
  作者：Chen-Xi Xia、Ziyang Li、Ruyi Ye、Zhao-Juan Wu、Yue Ren、Kuai Wang、Ling-Guo Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00911

  日期：——

  reagents to improve the chemoselectivity. To overcome the above problems, we present a photochemical hydroxyazidation of alkenes via Mn-mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) in O2, which activates N3– to •N3 and incorporates O2 to be used as an oxygen source in the hydroxyazidation products. Broad alkene range and step-economy chemistry for the hydroxyazidation transformation were also demonstrated

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。