3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 118946-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-propynylcyclohex-2-enone；3-Prop-1-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 118946-88-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: HWGKJPICUMNLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2,2,3,3-tetramethyl-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-3a,5,6,7-tetrahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-(1-炔基)-2-环烯-1-酮与烯烃的新型[3+2]光环加成反应

  摘要：

  3-炔基环烯酮与四甲基乙烯在约 40 o C 的光化学环加成产生 1:1 加合物的混合物，这些加合物主要来自双自由基中间体的 1,5 闭合（方程式 1），提供了新型 [3+2] 环加成反应的例子. 类似的反应发生在这些相同的酮和 1,1-二甲氧基-2-甲基丙烯和 1,1-二甲氧基乙烯之间。这种和之前观察到的温度对三线态双自由基相关重排的影响表明，这种双自由基重排发生在系统间交叉到单线态之前并与之竞争

  DOI：

  10.1021/ja00010a035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基羧酸和烯基甲苯磺酸酯的脱羧偶联反应，用于合成烯酮

  摘要：

  开发了钯催化的脱羧偶联反应，用于合成3-（1-炔基）-2-环己烯-1-酮。将各种炔基羧酸与3-氧代环己烯基甲苯磺酸酯偶联，以良好至优异的产率提供相应的烯酮。先进的催化体系不含膦，对各种功能（如氯，氰基，硝基，酯，醛和醇基）表现出良好的耐受性。另外，与丙炔基甲苯磺酸酯的反应中，苯基丙酸比苯基乙炔表现出更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02175

文献信息

• Novel (3 + 2) photocycloadditions with 3-(1-alkynyl)cyclohexenones and tetramethylethylene
  作者：Paul Margaretha、H. J. Rathjen、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1039/c39880000841

  日期：——

  Irradiation of 3-alkynylcyclohexenones (3) with tetramethylethylene gives rise to novel (3 + 2) cycloadducts that can be explained mechanistically in terms of closure of an initial biradical (6) to a vinyl carbene (7), followed by stabilization of the carbene.

  用四甲基乙烯辐照3-炔基环己烯酮（3）产生了新颖的（3 + 2）环加合物，可以用机械上从初始双自由基（6）封闭为乙烯基卡宾（7）的方式进行解释，然后稳定卡宾。