2-methyl-3-methylthio-5-methoxy-1H-indole | 50461-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-methylthio-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-3-methylsulfanyl-indole；2-methyl-5-methoxy-3-methylthioindole；5-Methoxy-2-methyl-3-methylthioindol；5-methoxy-2-methyl-3-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 50461-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: LPCDXYJEPDXBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylthio-5-methoxy-1H-indole 在 aluminum nickel 作用下， 以72%的产率得到5-甲氧基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing azasulfonium halide salts

  摘要：

  通过将卤素与非羰基二碳硫醚、β-羰基碳硫醚或β-硫酯或酰胺反应，制备苯胺的azasulfonium卤化物衍生物，形成卤素：硫化合物复合物，然后将该复合物与苯胺反应，形成azasulfonium卤化物盐。这些azasulfonium卤化物盐可用作制备邻烷基化苯胺、吲哚和2-氧吲哚的过程中间体，这些化合物具有各种已知用途。

  公开号：

  US03954797A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-methyl-3-methylthio-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的合成及生物学性质

  摘要：

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.038

文献信息

• US3954797A
  申请人：——

  公开号：US3954797A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3960926A
  申请人：——

  公开号：US3960926A

  公开（公告）日：1976-06-01
• Synthesis and biological properties of aryl methyl sulfones
  作者：Lorena Navarro、Gloria Rosell、Silvia Sánchez、Núria Boixareu、Klaus Pors、Ramon Pouplana、Josep M. Campanera、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.038

  日期：2018.8

  A novel group of aryl methyl sulfones based on nonsteroidal anti-inflammatory compounds exhibiting a methyl sulfone instead of the acetic or propionic acid group was designed, synthesized and evaluated in vitro for inhibition against the human cyclooxygenase of COX-1 and COX-2 isoenzymes and in vivo for anti-inflammatory activity using the carrageenan induced rat paw edema model in rats. Also, in vitro

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些
• Process for preparing azasulfonium halide salts
  申请人：Chromalloy American Corporation

  公开号：US03954797A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Preparing azasulfonium halide salt derivatives of an aniline by reacting a halogen with a non-carbonylic dihydrocarbon sulfide, a beta-carbonylic hydrocarbon sulfide, or a .beta.-thio ester or amide to form a halogen: sulfur compound complex and then reacting the complex with an aniline to form the azasulfonium halide salts. The azasulfonium halide salts are useful as intermediates in processes for making ortho-alkylated anilines, indoles, and 2-oxindoles which have a variety of known uses.

  通过将卤素与非羰基二碳硫醚、β-羰基碳硫醚或β-硫酯或酰胺反应，制备苯胺的azasulfonium卤化物衍生物，形成卤素：硫化合物复合物，然后将该复合物与苯胺反应，形成azasulfonium卤化物盐。这些azasulfonium卤化物盐可用作制备邻烷基化苯胺、吲哚和2-氧吲哚的过程中间体，这些化合物具有各种已知用途。