4-methyl-2,2-diphenylpent-4-enenitrile | 33925-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,2-diphenylpent-4-enenitrile
• CAS: 33925-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: HQWYCBJJOZMWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,2-diphenylpent-4-enenitrile 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴氨基环化中的可切换立体选择性：使用阴离子手性钴（III）配合物的布朗斯台德酸

  摘要：

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705066
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl α-phenylcyanoacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2,2-diphenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Deacylative Allylation：通过 Retro-Claisen 激活进行烯丙基烷基化

  摘要：

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、

  DOI：

  10.1021/ja205717f

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Enantioselective Diamination with Novel Chiral Hypervalent Iodine Catalysts
  作者：Pushpak Mizar、Aragorn Laverny、Mohammad El-Sherbini、Umar Farid、Michael Brown、Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201403891

  日期：2014.8.4

  chemistry because of its wide occurrence in a variety of biological and pharmaceutical molecules. We report an efficient metal‐free, highly stereoselective intramolecular diamination using a novel chiral hypervalent iodine reagent together with its application as an efficient catalyst for the synthesis of diamines.

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。
• Efficient and Clean Nickel Catalyzed α‐Allylation Reaction of Nitriles
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.202001338

  日期：2021.3.2

  clean method has been developed for the α‐allylation of phenyl and alpha alkyl phenyl acetonitrile with allylic alcohols. The reaction is catalyzed by nickel complexes in situ generated from a combination of Ni(cod)2 and the dppf ligand and performed at 80 °C in methanol as reaction solvent. Accordingly to this simple and base‐free protocol that only yields water as a side‐product, many allylic nitriles

  已开发出一种清洁的方法，用于将苯基和α-烷基苯基乙腈与烯丙基醇进行α-烯丙基化。该反应由Ni（cod）2和dppf配体的组合生成的镍配合物催化，并在80°C的甲醇中作为反应溶剂进行。由于这种简单且无碱的方案仅产生水作为副产物，因此合成了许多烯丙基腈，收率很高。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。