4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2-pyranone | 1355228-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；4-(3-Fluorophenyl)oxan-2-one；4-(3-fluorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 1355228-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: QSUPASGLLDZYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₅FO₂ 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  漆酶/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）：高效催化体系，用于在水性和双相介质中选择性氧化伯羟基和氨基

  摘要：

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400260

文献信息

• Rhodium-catalyzed conjugate addition of arylindium reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Rubén Tato、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.075

  日期：2012.2

  A novel rhodium-catalyzed conjugate addition of indium reagents to electron deficient olefins is reported. The reaction takes place in THF/MeOH at 110 °C using arylindium dichlorides, a rhodium(I)-binap complex as catalyst, and α,β-unsaturated ketones and lactones in good yields (45–94%). The addition of MeOH is crucial for an efficient transformation and NMR studies seem to indicate that promotes

  报道了铟试剂向电子缺乏的烯烃的新型铑催化的共轭加成。该反应在THF / MeOH中于110°C进行，使用二氯化芳基氯化钡，铑（I）-双键配合物作为催化剂，以及α，β-不饱和酮和内酯，收率良好（45-94％）。MeOH的添加对于有效的转化至关重要，NMR研究表明，它可以促进催化循环，而有机金属铟保持不变。手性非外消旋配体的使用允许以中等对映选择性进行反应。