4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2-pyranone | 1355228-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；4-(3-Fluorophenyl)oxan-2-one；4-(3-fluorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 1355228-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: QSUPASGLLDZYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₅FO₂ 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  漆酶/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）：高效催化体系，用于在水性和双相介质中选择性氧化伯羟基和氨基

  摘要：

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400260

文献信息

• Rhodium-catalyzed conjugate addition of arylindium reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Rubén Tato、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.075

  日期：2012.2

  A novel rhodium-catalyzed conjugate addition of indium reagents to electron deficient olefins is reported. The reaction takes place in THF/MeOH at 110 °C using arylindium dichlorides, a rhodium(I)-binap complex as catalyst, and α,β-unsaturated ketones and lactones in good yields (45–94%). The addition of MeOH is crucial for an efficient transformation and NMR studies seem to indicate that promotes

  报道了铟试剂向电子缺乏的烯烃的新型铑催化的共轭加成。该反应在THF / MeOH中于110°C进行，使用二氯化芳基氯化钡，铑（I）-双键配合物作为催化剂，以及α，β-不饱和酮和内酯，收率良好（45-94％）。MeOH的添加对于有效的转化至关重要，NMR研究表明，它可以促进催化循环，而有机金属铟保持不变。手性非外消旋配体的使用允许以中等对映选择性进行反应。
• Laccase/2,2,6,6-Tetramethylpiperidinoxyl Radical (TEMPO): An Efficient Catalytic System for Selective Oxidations of Primary Hydroxy and Amino Groups in Aqueous and Biphasic Media
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Lía Martínez-Montero、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201400260

  日期：2014.7.7

  radical (TEMPO) catalytic systems enable efficient aerobic oxidations of primary alcohols but they generally show a reduced reactivity in aqueous medium. Herein, we report an oxidative catalytic system composed of Trametes versicolor laccase and TEMPO, which is able to work in buffer solutions at room temperature using ambient air. Although this catalytic system displays great efficiency in aqueous systems

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。