2-(methylsulfanyl)-furan | 13129-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-furan
• 英文别名: Furan, 2-(methylthio)-；2-methylsulfanylfuran
• CAS: 13129-38-9
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: QNQUVXCNWQTHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  42-43 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.197 (est)
• 保留指数：
  865

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-furan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Methylsulfanyl-5-(1-prop-2-ynyloxy-cyclohexyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Study on the reaction mechanism of the base-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of furfuryl propargyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a033
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(methylsulfanyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排从芳基亚砜和磺酰苯胺无金属合成联芳基

  摘要：

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131232

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Salen copper(II) complex heterogenized on mesoporous MCM-41 as nano-reactor catalyst for the selective oxidation of sulfides using urea hydrogen peroxide (UHP)
  作者：Arida Jabbari、Houri Mahdavi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s11164-014-1690-x

  日期：2015.8

  prepared grafting Cu-salen-MCM-41 over a mesoporous surface was found to be an efficient and selective catalyst for the oxidation of different sulfides into sulfoxides with urea hydrogen peroxide (UHP) giving excellent yields at room temperature. The results showed that Cu-salen-MCM-41 is an effective catalyst for the oxidation of sulfides and can be repeatedly used and regenerated with no significant decrease

  摘要 合成了MCM-41二氧化硅球，并用3-氨丙基三乙氧基硅烷（3-APTES）进行了功能化。席夫碱已衍生自氨基和5-硼水杨醛，然后制备了四齿Cu（II）-席夫碱复合物。该化合物的特征在于X射线衍射，氮物理吸附，UV-Vis光谱仪，透射电子显微图（TEM），IR光谱和TGA / DTA技术。发现在介孔表面上制备的接枝Cu-salen-MCM-41是一种有效和选择性的催化剂，用于在室温下用过氧化氢尿素（UHP）将不同的硫化物氧化成亚砜，从而获得优异的收率。结果表明，Cu-salen-MCM-41是硫化物氧化的有效催化剂，可以重复使用和再生，其催化能力没有明显降低。他们还表明，所制备的材料保留了良好的中孔结构和最佳的催化性能。 图形概要
• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。
• Biotransformation of organic sulfides. Part 12. Conversion of heterocyclic sulfides to chiral sulfoxides by &lt;i&gt;Helminthosporium&lt;/i&gt; sp. NRRL 4671 and &lt;i&gt;Mortierella isabellina&lt;/i&gt; ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Carl D. Turner、Peter R. Andreana、Doan Nguyen

  DOI：10.1139/cjc-77-4-463

  日期：——

  The enantioselective oxidation of a series of heterocyclic prochiral sulfides to chiral sulfoxides has been examined using the fungal biocatalysts Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613. Methylthiofuranyl and -thiophenyl substrates gave (S)-configuration products in low to moderate enantiomeric purity on biotransformation with H. species, but pyridyl sulfides with

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。
• A peroxotungstate-ionic liquid brush assembly: an efficient and reusable catalyst for selectively oxidizing sulfides with aqueous H2O2 solution in neat water
  作者：Xianying Shi、Wenjuan Ma、Hui Ou、Xiaoyan Han、Congmin Lu、Yan Chen、Junfa Wei

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000012

  日期：——

  An efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly of peroxotungstate held in a ionic liquid (IL) brush was synthesized and an environmentally-friendly procedure was developed for selective oxidation of sulfides at room temperature using 30 wt.% hydrogen peroxide as the terminal oxidant and water as a sole solvent. No organic co-solvent or other additive was needed. A 1.5-2.0 mol% (based on

  合成了一种高效且可重复使用的过氧化钨酸盐的多相催化组件，该组件装在离子液体（IL）刷子中，并开发了一种环境友好的程序，可在室温下使用30 wt。％的过氧化氢作为末端氧化剂，并用水作为硫化物选择性氧化唯一的溶剂。不需要有机助溶剂或其他添加剂。发现1.5-2.0摩尔％（基于W原子）的负载催化剂足以进行平滑和清洁的反应。通过简单地控制过氧化氢的当量，脂族和芳族硫化物都被有效地和选择性地转化为它们各自的亚砜或砜。除了高催化活性外，该催化剂还显示出优异的化学选择性。敏感的官能团，例如双键和羟基，即使在过量的过氧化氢下，反应仍保持在氧化条件下。催化剂易于回收（通过简单过滤）并重复使用至少八次，而活性没有明显下降。

表征谱图