2-(methylsulfinyl)furan | 16003-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)furan
• 英文别名: 2-Methylsulfinylfuran；2-methylsulfinylfuran
• CAS: 16003-05-7
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: CODUARBRQLXSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 2-(methylsulfinyl)furan 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5R)-1-Methanesulfinyl-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  alpha-Hetero-substituted Furans as Dienes in [4+3] Cycloadditions with 1,3-Dimethyloxyallyl Cation for the Preparation of New Versatile Cycloheptane Synthons: A Study of the Factors Controlling the Diastereoselectivity.

  摘要：

  [4+3] Cycloaddition reactions of 2-functionalized furans with 1,3-dimethyloxyallyl cation, afford versatile polyfunctionalized cycloheptane synthons. Increasing electron-donating properties and/or decreasing size of the substituent at C-2 of furan improves yield but decreases stereoselectivity. The opposite effect is also observed, so, by designing a bulky enough alpha-substituent it is possible to obtain endo stereospecificity. cis Stereospecificity is observed in all studied cases and it is probably determined by the type of reaction mechanism.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0453
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-furan 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到2-(methylsulfinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Salen铜（II）配合物在中孔MCM-41上作为纳米反应器催化剂进行了异质处理，用于使用过氧化脲氢（UHP）选择性氧化硫化物

  摘要：

  摘要 合成了MCM-41二氧化硅球，并用3-氨丙基三乙氧基硅烷（3-APTES）进行了功能化。席夫碱已衍生自氨基和5-硼水杨醛，然后制备了四齿Cu（II）-席夫碱复合物。该化合物的特征在于X射线衍射，氮物理吸附，UV-Vis光谱仪，透射电子显微图（TEM），IR光谱和TGA / DTA技术。发现在介孔表面上制备的接枝Cu-salen-MCM-41是一种有效和选择性的催化剂，用于在室温下用过氧化氢尿素（UHP）将不同的硫化物氧化成亚砜，从而获得优异的收率。结果表明，Cu-salen-MCM-41是硫化物氧化的有效催化剂，可以重复使用和再生，其催化能力没有明显降低。他们还表明，所制备的材料保留了良好的中孔结构和最佳的催化性能。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1690-x

文献信息

• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。
• Metal-free synthesis of biaryls from aryl sulfoxides and sulfonanilides via sigmatropic rearrangement
  作者：Akira Yoshida、Koichi Okamoto、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131232

  日期：2020.12

  dehydrative metal-free construction of the corresponding unsymmetrical biaryls. The reaction would proceed via (1) the activation of aryl sulfoxide with the anhydride, (2) interrupted Pummerer reaction of the resulting arylsulfonium with sulfonanilide, (3) [3,3] sigmatropic rearrangement to cleave the transient S–N bond and to form the prospective biaryl C–C bond, and (4) global aromatization. The

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。
• Biotransformation of organic sulfides. Part 12. Conversion of heterocyclic sulfides to chiral sulfoxides by <i>Helminthosporium</i> sp. NRRL 4671 and <i>Mortierella isabellina</i> ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Carl D. Turner、Peter R. Andreana、Doan Nguyen

  DOI：10.1139/cjc-77-4-463

  日期：——

  The enantioselective oxidation of a series of heterocyclic prochiral sulfides to chiral sulfoxides has been examined using the fungal biocatalysts Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613. Methylthiofuranyl and -thiophenyl substrates gave (S)-configuration products in low to moderate enantiomeric purity on biotransformation with H. species, but pyridyl sulfides with

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。
• A peroxotungstate-ionic liquid brush assembly: an efficient and reusable catalyst for selectively oxidizing sulfides with aqueous H2O2 solution in neat water
  作者：Xianying Shi、Wenjuan Ma、Hui Ou、Xiaoyan Han、Congmin Lu、Yan Chen、Junfa Wei

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000012

  日期：——

  An efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly of peroxotungstate held in a ionic liquid (IL) brush was synthesized and an environmentally-friendly procedure was developed for selective oxidation of sulfides at room temperature using 30 wt.% hydrogen peroxide as the terminal oxidant and water as a sole solvent. No organic co-solvent or other additive was needed. A 1.5-2.0 mol% (based on

  合成了一种高效且可重复使用的过氧化钨酸盐的多相催化组件，该组件装在离子液体（IL）刷子中，并开发了一种环境友好的程序，可在室温下使用30 wt。％的过氧化氢作为末端氧化剂，并用水作为硫化物选择性氧化唯一的溶剂。不需要有机助溶剂或其他添加剂。发现1.5-2.0摩尔％（基于W原子）的负载催化剂足以进行平滑和清洁的反应。通过简单地控制过氧化氢的当量，脂族和芳族硫化物都被有效地和选择性地转化为它们各自的亚砜或砜。除了高催化活性外，该催化剂还显示出优异的化学选择性。敏感的官能团，例如双键和羟基，即使在过量的过氧化氢下，反应仍保持在氧化条件下。催化剂易于回收（通过简单过滤）并重复使用至少八次，而活性没有明显下降。
• Metal- and Additive-Free Oxidation of Sulfides into Sulfoxides by Fullerene-Modified Carbon Nitride with Visible-Light Illumination
  作者：Xi Chen、Kejian Deng、Peng Zhou、Zehui Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201800450

  日期：2018.7.20

  photocatalytic activity at room temperature for the selective oxidation of sulfides into the corresponding sulfoxides in the presence of other functional groups, due to the synergetic roles of C60 and g‐C3N4. Several important parameters have been screened, and this method afforded good to excellent yields of sulfoxides under optimal conditions. The superoxide radical (.O2−) and singlet oxygen (1O2) were identified

  作为有机转化的一种环境友好的策略，光催化选择性氧化已经引起了广泛的关注。近年来，已经报道了一些用于将硫化物光催化氧化成亚砜的方法。但是，这些方法的实际应用受到一些挑战的困扰，例如选择性低，反应速度缓慢，需要紫外线照射，添加剂的使用以及光催化剂的不稳定性。此处为无金属的C 60 /石墨氮化碳（g‐C 3 N 4）复合光催化剂是通过简便的方法制备的，并通过TEM，SEM，FTIR光谱，XRD，X射线光电子能谱，漫反射光谱和光致发光光谱进行了很好的表征。的C 60 / G-C 3 Ñ 4催化剂表现出在室温下具有高光催化活性硫化物的选择性氧化成其它官能团的存在下，相应的亚砜，由于C的协同作用60克-C和3 N 4。筛选了几个重要参数，该方法在最佳条件下提供了良好的亚砜收率。超氧自由基（。 Ò 2通过探索EPR实验，将-）和单线态氧（1 O 2）鉴定为将硫化物氧化为亚砜的氧化物质，因此，提出了这种氧化的可能机理。此外，C