6-chloro-3-(3-fluorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1366591-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(3-fluorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-3-(3-fluorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1366591-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂
• 分子量: 260.698
• InChiKey: CGVUGAJLDNGLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-chloro-3-(3-fluorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在C-3上通过铜（I）催化的C–H键官能化与芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯直接芳构化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。

  DOI：

  10.1021/ol300232a

文献信息

• Highly regioselective C H bond functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl halides catalyzed by Ru-arene complex
  作者：Hai Yang、Liping Yang、Yuan Li、Fan Zhang、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.032

  日期：2012.9

  An effective Ru-catalyzed coupling reaction of imidazo[1,2-a]pyridines and aryl halides is reported for the synthesis of polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridines through C-H bond cleavages. The current study presents a convenient strategy to synthesize polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridine, a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. Desired products in considerable yields can be obtained in the presences of [RuCl2(P-cymene)](2) and Cs2CO3 in DMF at 120 degrees C after 15 h. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.