3-Methylthio-2-phenylindol | 40015-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylthio-2-phenylindol
• 英文别名: 3-(methylthio)-2-phenyl-1H-indole；3-methylsulfanyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 40015-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: RYTPYEWKINNQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  442.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylthio-2-phenylindol 在 benzoyl t-butyl nitroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吲哚与苯甲酰基叔丁基硝基氧化物的Ipso取代反应

  摘要：

  苯甲酰基叔丁基氮氧化物与在C-3处带有取代基的烯基2-苯基吲哚之间的反应得到2-苯基-3 H-吲哚-3-酮；2-苯基吲哚本身产生化合物（7）。

  DOI：

  10.1039/c39810000694
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-p-toluidine 在 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Methylthio-2-phenylindol
  参考文献：
  名称：

  Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106217

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ai-Tao Li

  DOI：10.3184/174751912x13467835639963

  日期：2012.11

  An efficient and metal-free method was developed to synthesise 3-sulfenylindoles via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanilines with disulfides. In the presence of I₂, various 3-sulfenylindoles were obtained in moderate to high yields.

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。
• Facile C–S Bond Cleavage of Aryl Sulfoxides Promoted by Brønsted Acid
  作者：Nuno Maulide、Bogdan R. Brutiu、Immo Klose

  DOI：10.1055/s-0040-1707109

  日期：——

  A method for the Bronsted acid promoted desulfination of aryl sulfoxides is presented. In the presence of a thiol, electron-rich sulfoxides undergo C–S bond cleavage to give the corresponding protodesulfinated arenes and disulfides.

  提出了一种布朗斯台德酸促进芳基亚砜脱硫的方法。在硫醇存在下，富含电子的亚砜会发生 C-S 键断裂，得到相应的原脱硫芳烃和二硫化物。
• Metal Free Mono- and 2,3-Bis-sulfenylation of Indoles in Water with Sodium Sulfinates as a Sulfur Source
  作者：Changqing Liu、Jian Fan、Manyi Wu、Jiahui Chen、Yiming Zhao、Meihua Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201800164

  日期：2018.9

  An iodine‐PPh3 mediated sulfenylation of indoles in water with stable and odorless sodium sulfinates as the sulfur source is described. The reaction could afford monosulfenylated indoles in moderate to excellent yields under metal free conditions. Moreover, double C—H sulfenylation of indoles at 2‐ and 3‐positions has also been achieved by using excess sodium sulfinates under the optimized reaction

  描述了碘-PPh 3介导的水中吲哚的亚磺酰化，以稳定无味的亚硫酸钠作为硫源。该反应可以在无金属条件下以中等至优异的产率得到单亚磺酰化的吲哚。此外，通过在优化的反应条件下使用过量的亚磺酸钠，还可以实现吲哚在2位和3位的双CH磺酰化。
• A Flexible Synthesis of Indoles from ortho-Substituted Anilines: A Direct Synthesis of Isocryptolepine
  作者：George Kraus、Haitao Guo、Ganesh Kumar、Gerald Pollock III、Heather Carruthers、Divya Chaudhary、Jonathan Beasley

  DOI：10.1055/s-0029-1218706

  日期：2010.4

  The reaction of anilines bearing a benzylic activating group in the ortho position with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes results in an efficient synthetic route to substituted indoles.

  在邻位具有苄基活化基团的苯胺与芳香醛或α,β-不饱和醛反应的过程中，能够有效合成取代的吲哚。