5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1214899-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-bromo-1-(oxan-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1214899-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: AMRAMROKRPRBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium phosphate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (±)-N-methyl-1-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1

文献信息

• AMINOTRIAZOLOPYRIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bahmanyar Sogole

  公开号：US20100093698A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided herein are Heteroaryl Compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions or cancer, and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase or a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a subject in need thereof.

  本文提供了公式（I）的杂环芳基化合物：其中R1和R2如本文所定义，包含有效量杂环芳基化合物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病或癌症的方法，以及通过抑制激酶或激酶途径治疗或预防的疾病，包括向需要的受试者施用有效量杂环芳基化合物。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US20130225620A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R a , R b and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140107110A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  本发明涉及吡啶酮化合物、制备这些化合物的方法以及治疗纤维化疾病的方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US08637537B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n如本文所定义，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。
• Synthesis and biological evaluation of N-(3-fluorobenzyl)-4-(1-(methyl-d3)-1H-indazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-amine as a novel, potent ALK5 receptor inhibitor
  作者：Byung-Nam Kang、Hong-Jun Kang、Sunjoo Kim、Jungwoo Lee、Jinwoo Lee、Hee-Jin Jeong、Seeun Jeon、Youngdo Shin、Cheolhwan Yoon、Cheolkyu Han、Jeongbeob Seo、Jaesook Yun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129205

  日期：2023.4

  Specific inhibition of ALK5 provides a novel method for controlling the development of cancers and fibrotic diseases. In this work, a novel series of N-(3-fluorobenzyl)-4-(1-(methyl-d3)-1H-indazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-amine (11), a potential clinical candidate, was synthesized by strategic incorporation of deuterium at potential metabolic soft spots and identified as ALK5 inhibitors

  特异性抑制 ALK5 为控制癌症和纤维化疾病的发展提供了一种新方法。在这项工作中，一系列新的N -(3-fluorobenzyl)-4-(1-(methyl-d 3 )-1 H -indazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)- 1 H -imidazol-2-amine ( 11 ) 是一种潜在的临床候选药物，通过在潜在代谢软点处战略性掺入氘合成，并被鉴定为 ALK5 抑制剂。该化合物作为 CYP450 抑制剂 (IC 50  = >10 μM) 对 CYP 介导的药物-药物相互作用具有低潜力，并在细胞测定中显示出有效的抑制作用 (IC 50  = 3.5 ± 0.4 nM)。11的药代动力学评价在小鼠中表现出适度的清除率 (29.0 mL/min/kg)，并且在小鼠中还显示出高口服生物利用度 ( F  = 67.6%)。