2-methyl-3,4-pentadien-2-ol | 34761-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-pentadien-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-penta-3,4-dien-2-ol；3,4-Pentadien-2-ol, 2-methyl-
• CAS: 34761-53-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FURIQYQDOBLDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-pentadien-2-ol 在 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-甲基-3戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1946 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-methyl-3,4-pentadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689

文献信息

• Preparation of Cyclic Carbonates from Alkadienols, CO₂, and Aryl or Vinylic Halides Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Kumiko Uemura、Daiziro Shiraishi、Masayoshi Noziri、Yoshio Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.1063

  日期：1999.5

  novel three-component reaction of alkadienol, CO2, and aryl or vinylic halide gives a vinyl group-substituted cyclic carbonate in one pot in the presence of a catalytic amount of a palladium complex. 2,3-Alkadienol affords five-membered ring carbonate in good yield, while 3,4-alkadienol effects the six-membered one successfully. 2,4-Alkadienol also takes part in this reaction to provide five-membered

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。
• The regio- and stereochemical course of reductive cross-coupling reactions between 1,3-disubstituted allenes and vinylsilanes: synthesis of (Z)-dienes
  作者：Allan U. Barlan、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.062

  日期：2010.6

  control is attained by employing allenic alkoxides, where the proximal heteroatom dictates the site-selectivity in a process that proceeds by net formal metallo-[3,3] rearrangement (directed carbometalation/elimination). Stereoselectivity in these reactions is complex, with both the nature of allene substitution and relative stereochemistry of the substrate impacting the stereoselective generation of each

  在旨在探索二取代丙二烯在立体选择性合成中的潜力的研究中，我们报告了探索乙烯基硅烷与一系列取代丙二烯的还原交叉偶联反应的研究。通过使用丙二烯醇盐来实现区域化学控制，其中近端杂原子决定了通过净形式金属-[3,3]重排（定向碳金属化/消除）进行的过程中的位点选择性。这些反应中的立体选择性很复杂，丙二烯取代的性质和底物的相对立体化学都会影响取代的 1,3-二烯的每种烯烃的立体选择性生成。
• PdCl₂-Catalyzed Two-Component Cross-Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with 2,3-Allenols. An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2(5<i>H</i>)-furanone Derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja0500815

  日期：2005.5.1

  Cross-coupling cyclization reaction between 2,3-allenoic acids 1 and 2,3-allenols 2, in which two allenes functioned differently, was realized to afford 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2(5H)-furanone derivatives 3. The reaction may proceed via an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide elimination process. A high E-stereoselectivity of the new formed C=C double bond was observed.

  实现了 2,3-丙烯酸 1 和 2,3-丙烯醇 2 之间的交叉偶联环化反应，其中两个丙二烯的功能不同，得到 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2 (5H)-呋喃酮衍生物 3. 反应可以通过羟基钯化、插入和β-氢氧化物消除过程进行。观察到新形成的 C=C 双键的高 E 立体选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Isomerization of Allenyl Carbinol Esters:  An Efficient Access to Functionalized 1,3-Butadien-2-ol Esters
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol063031t

  日期：2007.3.1

  A study concerning the gold(I)-catalyzed rearrangement of diversely substituted allenyl carbinol esters into functionalized 1,3-butadien-2-ol esters is described. The mild conditions employed allow the efficient, rapid, and stereoselective synthesis of a variety of such compounds via a new 1,3-shift of an ester moiety onto a gold-activated allene. [structure: see text]

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]
• PdCl₂/NaI-Catalyzed Homodimeric Coupling-Cyclization Reaction of 2,3-Allenols:  An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Youqian Deng、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo702332m

  日期：2008.1.1

  A PdCl2/NaI-catalyzed homodimeric coupling-cyclization reaction of 2,3-allenols was observed to provide an efficient route to 4-(1‘,3‘-dien-2‘-yl)-2,5-dihydrofuran derivatives. By using the easily available optically active starting materials, 2,5-dihydrofurans with high enantiopurity may be prepared. A Pd(II)-catalyzed mechanism was also discussed.

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。