5-ethyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole | 188838-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 188838-49-5
• 化学式: C₇H₈F₄N₂
• 分子量: 196.148
• InChiKey: HFJIQZDAPQQXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到5-ethyl-1-methyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  甲基化反应中环境多氟烷基取代的吡唑

  摘要：

  已经使用量子化学计算来估计含多氟烷基的吡唑的反应性。在改变反应条件的同时，在多氟烷基吡唑的甲基化中具有良好的区域选择性。在碱性条件下，这种吡唑的甲基化导致优选形成3-R F-吡唑，而在不存在碱的情况下使用硫酸二甲酯导致主要形成5-R F-吡唑。讨论了拟议的甲基化机制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoro-5-aminohepten-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以0.33 g的产率得到5-ethyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含有区域异构氟烷基的 α-氨基乙烯基酮与肼的反应

  摘要：

  氟代烷基 β-烷基-β-氨基乙烯基酮与水合肼反应生成各自的拉唑，与苯肼反应生成吡唑和 5 羟基-δ2-吡唑啉的混合物。烷基（芳基）β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮不与上述肼反应。对于 2,4-二硝基苯肼，两种类型的含氟烷基的 β-氨基乙烯基酮仅产生相应甲基烷基（芳基）酮的腙。

  DOI：

  10.1007/bf01430665

文献信息

• Reactions of regioisomeric fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones with hydrazines
  作者：K. I. Pashkevich、V. I. Filyakova、O. A. Kuznetsova

  DOI：10.1007/bf01430665

  日期：1996.12

  Fluoroalkyl β-alkyl-β-aminovinyl ketones react with hydrazine hydrate to give the respective razoles and with phenylhydrazine they form a mixture of pyrazoles and 5 hydroxy-δ2-pyrazolines. Alkyl(aryl) β-fluoroalkyl-β-aminovinylketones do not react with the hydrazines mentioned above. With 2,4-dinitrophenylhydrazine, both types of fluoroalkyl-containing β-aminovinyl ketones give only hydrazones of the

  氟代烷基 β-烷基-β-氨基乙烯基酮与水合肼反应生成各自的拉唑，与苯肼反应生成吡唑和 5 羟基-δ2-吡唑啉的混合物。烷基（芳基）β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮不与上述肼反应。对于 2,4-二硝基苯肼，两种类型的含氟烷基的 β-氨基乙烯基酮仅产生相应甲基烷基（芳基）酮的腙。
• Ambident polyfluoroalkyl-substituted pyrazoles in the methylation reactions
  作者：Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Viktor I. Saloutin、Pavel A. Slepukhin、Sophia S. Borisevich、Sergey L. Khursan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.009

  日期：2017.3

  good regioselectivity in the methylation of polyfluoroalkylpyrazoles was reached while varying the reaction conditions. Under basic conditions, methylation of such pyrazoles led to the preferred formation of 3-RF-pyrazoles, whereas the use of dimethyl sulfate in the absence of a base resulted in the predominant formation of 5-RF-pyrazoles. A proposed mechanism of methylation was discussed.

  已经使用量子化学计算来估计含多氟烷基的吡唑的反应性。在改变反应条件的同时，在多氟烷基吡唑的甲基化中具有良好的区域选择性。在碱性条件下，这种吡唑的甲基化导致优选形成3-R F-吡唑，而在不存在碱的情况下使用硫酸二甲酯导致主要形成5-R F-吡唑。讨论了拟议的甲基化机制。