(E)-N-(2,2-diphenylhepta-4,6-dien-1-yl)-3-oxobutanamide | 1451263-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2,2-diphenylhepta-4,6-dien-1-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-[(4E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dienyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 1451263-20-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: MBPUYDWUGUMGAN-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2,2-diphenylhepta-4,6-dien-1-yl)-3-oxobutanamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,8S)-2-acetyl-1-ethenyl-6,6-diphenyl-2,5,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭1,3-二烯分子内1,2-氨基烷基化反应合成吡咯烷

  摘要：

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1021/ol401901h
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(2,2-diphenylhepta-4,6-dien-1-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭1,3-二烯分子内1,2-氨基烷基化反应合成吡咯烷

  摘要：

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1021/ol401901h

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular 1,2-Aminoalkylation of Conjugated 1,3-Dienes for the Synthesis of Pyrrolizidines
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol401901h

  日期：2013.9.6

  A palladium(II)-catalyzed tandem cyclization reaction involving an intramolecular 1,2-aminoalkylation of N-4,6-dienyl β-keto amides has been developed. This process provides an efficient method for the rapid assembly of pyrrolizidines starting from linear substrates in moderate to good yields and high to excellent diastereoselectivities.

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。