2-bromo-3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)benzaldehyde | 1093644-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)benzaldehyde；2-bromo-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1093644-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: CSTLHXFNGYKGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)benzaldehyde 以48的产率得到3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2017, 60, 8011-8026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOXABOROLE TRICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015021396A9

文献信息

• Discovery of a Potent and Specific <i>M. tuberculosis</i> Leucyl-tRNA Synthetase Inhibitor: (<i>S</i>)-3-(Aminomethyl)-4-chloro-7-(2-hydroxyethoxy)benzo[<i>c</i>][1,2]oxaborol-1(3<i>H</i>)-ol (GSK656)
  作者：Xianfeng Li、Vincent Hernandez、Fernando L. Rock、Wai Choi、Yvonne S. L. Mak、Manisha Mohan、Weimin Mao、Yasheen Zhou、Eric E. Easom、Jacob J. Plattner、Wuxin Zou、Esther Pérez-Herrán、Ilaria Giordano、Alfonso Mendoza-Losana、Carlos Alemparte、Joaquín Rullas、Iñigo Angulo-Barturen、Sabrinia Crouch、Fátima Ortega、David Barros、M. R. K. Alley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00631

  日期：2017.10.12

  and safer antitubercular agents that possess a novel mode of action. We synthesized and evaluated a novel series of 3-aminomethyl 4-halogen benzoxaboroles as Mycobacterium tuberculosis (Mtb) leucyl-tRNA synthetase (LeuRS) inhibitors. A number of Mtb LeuRS inhibitors were identified that demonstrated good antitubercular activity with high selectivity over human mitochondrial and cytoplasmic LeuRS. Further

  迫切需要开发具有新颖作用方式的新型，更安全的抗结核药。我们合成并评估了一系列新型的3-氨基甲基4-卤素苯并x硼烷，作为结核分枝杆菌（Mtb）亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）抑制剂。鉴定了许多Mtb LeuRS抑制剂，它们对人的线粒体和细胞质LeuRS具有良好的抗结核活性和高选择性。通过体内药代动力学（PK）和鼠结核（TB）功效模型对这些Mtb LeuRS抑制剂的进一步评估导致发现GSK3036656（缩写为GSK656）。该分子显示出对Mtb LeuRS的有效抑制作用（IC 50= 0.20μM）和体外抗结核活性（Mtb H37Rv MIC = 0.08μM）。此外，它对Mtb LeuRS酶具有高度选择性，对人线粒体LeuRS和人胞质LeuRS的IC 50分别大于300μM和132μM。此外，它在小鼠TB感染模型中显示出显着的PK曲线和抗Mtb的功效，且耐受性优于初始铅。该化合物已被开发用于治疗肺结核的临床研究。
• [EN] BENZOXABOROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2016128949A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds whose structure comprises Formula II, or a compound whose structure comprises Formula III wherein X is selected from chloro, fluoro, bromo and iodo, R1 and R2 are each independently selected from H, -CH3, -CH2CH3, –CH2CH2CH3, or -CH(CH3)2, compositions containing them, their use in therapy, including their use as anti-mycobacterial agents, for example in the treatment of a mycobacterial infection in a mammal, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  本发明提供了结构包括公式II的化合物，或者结构包括公式III的化合物，其中X从氯、氟、溴和碘中选择，R1和R2各自独立地从H，-CH3，- CH2CH3，-CH2CH2CH3或-CH（CH3）2中选择，含有它们的组合物，它们在治疗中的使用，包括它们作为抗分枝杆菌剂的使用，例如在哺乳动物的分枝杆菌感染治疗中的使用，以及制备这种化合物的方法。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Baker Stephen J.

  公开号：US20090227541A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• TRICYCLIC BENZOXABOROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160251380A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Compounds of Formula II, wherein X is selected from chloro, fluoro, bromo and iodo, R 1 and R 2 are each independently selected from H, —CH 3 , —CH 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 3 , or —CH(CH 3 ) 2 ; compositions containing them, their use in therapy, including their use as anti-mycobacterial agents, for example in the treatment of a mycobacterial infection in a mammal, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  本文提供了公式II的化合物，其中X从氯、氟、溴和碘中选择，R1和R2各自独立地选择自H、—CH3、—CH2CH3、—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2；含有它们的组合物，它们在治疗中的应用，包括它们作为抗分枝杆菌药物的应用，例如在哺乳动物体内治疗分枝杆菌感染，以及制备这些化合物的方法。
• Tricyclic benzoxaborole compounds and uses thereof
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US10308668B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Compounds of Formula II, wherein X is selected from chloro, fluoro, bromo and iodo, R1 and R2 are each independently selected from H, —CH3, —CH2CH3, —CH2CH2CH3, or —CH(CH3)2; compositions containing them, their use in therapy, including their use as anti-mycobacterial agents, for example in the treatment of a mycobacterial infection in a mammal, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  式 II 的化合物、 其中 X 选自氯、氟、溴和碘，R1 和 R2 各自独立地选自 H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3 或 -CH(CH3)2；提供了含有这些化合物的组合物、它们在治疗中的用途（包括用作抗霉菌剂，例如用于治疗哺乳动物的霉菌感染）以及制备这些化合物的方法。