ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxypentanoate | 177274-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 177274-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: IIIWTUUUIBZCFM-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以90%的产率得到(4S,5S)-4-Hydroxy-3,3,5-trimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性硼烷介导的醛醇缩合反应中的催化剂控制。两个顺式-和反几乎旋光纯的状态-aldols从一个外消旋醛获得

  摘要：

  手性硼烷（L-2和D-2）介导的醛醇缩合反应与手性醛（1、5和9）以“催化剂控制”的方式进行。两种对映异构体均由一种外消旋醛以几乎光学纯的状态获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00379-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 (S)-2-苄氧基丙醛 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxypentanoate 、 ethyl (3R,4R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性硼烷介导的醛醇缩合反应中的催化剂控制。两个顺式-和反几乎旋光纯的状态-aldols从一个外消旋醛获得

  摘要：

  手性硼烷（L-2和D-2）介导的醛醇缩合反应与手性醛（1、5和9）以“催化剂控制”的方式进行。两种对映异构体均由一种外消旋醛以几乎光学纯的状态获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00379-6

文献信息

• Catalyst control in a chiral borane-mediated aldol reaction. Both syn- and anti-aldols in almost optically pure state obtained from one racemic aldehyde
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Haruhide Kira、Mostofa Abu Hena

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00379-6

  日期：1996.4

  Chiral borane (L-2 and D-2)-mediated aldol reaction proceeded with chiral aldehydes (1, 5, and 9) in a manner of “catalyst control”. Both enantiomers were obtained from one racemic aldehyde in almost optically pure state.

  手性硼烷（L-2和D-2）介导的醛醇缩合反应与手性醛（1、5和9）以“催化剂控制”的方式进行。两种对映异构体均由一种外消旋醛以几乎光学纯的状态获得。