3,6-Dimethoxy-1,1-bis-trimethylsilanyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 180585-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-Dimethoxy-1,1-bis-trimethylsilanyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: (3,6-Dimethoxy-1-trimethylsilylcyclopropa[b]naphthalen-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 180585-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 344.601
• InChiKey: MTJHENSIOCLKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethoxy-1,1-bis-trimethylsilanyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到1,1-Bis-trimethylsilanyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：含氧的1 H-环丙烷[ b ]萘及其亚甲基衍生物

  摘要：

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。

  DOI：

  10.1039/p19960001445
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-Dimethoxy-1,1-bis-trimethylsilanyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：含氧的1 H-环丙烷[ b ]萘及其亚甲基衍生物

  摘要：

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。

  DOI：

  10.1039/p19960001445

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Unexpected Products from Peterson Olefinations
  作者：Brian Halton、Roland Boese、Gareth M. Dixon

  DOI：10.1002/ejoc.200300382

  日期：2003.12

  (1H-cyclopropa[b]naphthalen-1-yltrimethyl)silane anion [derived by monodesilylation of 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene] gives the 1-(5'-cyclopentadienyl)substituted cycloproparene from simple anion addn. to the carbonyl group rather than fulvalene from loss of Me3SiO-. Reactions of (1H-cyclopropa[b]naphthalen-1-yltrimethyl)silane anion with p-(trifluoromethyl)benzaldehyde and thioph

  四苯基环戊二烯酮与（1H-环丙[b]萘-1-基三甲基）硅烷阴离子[通过1,1-双（三甲基甲硅烷基）环丙[b]萘的单脱甲硅烷基化衍生]反应得到1-（5'-环戊二烯基）取代的环丙烯来自简单的阴离子添加。由于 Me3SiO- 的损失，转化为羰基而不是富瓦烯。(1H-环丙[b]萘-1-基三甲基)硅烷阴离子与对-(三氟甲基)苯甲醛和噻吩-2-甲醛反应得到预期的环外烯烃，1-[[3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]- 1H-环丙[b]萘和2-(1H-环丙[b]萘-1-亚基甲基)噻吩。相比之下，从环丙烯衍生物获得的 3,6-二甲氧基-1H-环丙[b]萘-1-基三甲基硅烷阴离子得到 C1 未取代的环丙烯和 Tishchenko 产品，
• Synthetic protocols, molecular polarity, and 13C NMR correlations for 1-aryl- and 1-diarylmethylidene-1H-cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Brian Halton、Gareth M. Dixon

  DOI：10.1039/b411714j

  日期：——

  The Peterson olefination for alkylidenecycloproparene synthesis from a 1,1-disilylcycloproparene has been refined into five distinct protocols that have provided 43 new aryl- (5 and 6) and diaryl- (7 and 8), and aryl(phenyl)- (9 and 10) methylidene derivatives. The permanent dipole moments of these and other previously reported compounds have been measured and the direction of the dipole, to or from

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。
• Studies in the Cycloproparene Series: Cross-Conjugatedπ-Extended Alkylidenecycloproparenes
  作者：Gareth M. Dixon、Brian Halton

  DOI：10.1002/ejoc.200400353

  日期：2004.9

  The first simple and stable cross-conjugated π-extended alkylidenecycloproparenes 5, 6 and 15−22 have been prepared as coloured crystalline derivatives from use of (E,E)-1,5-diphenylpenta-2,4-dienone, (E,E)-1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-ones and (E,E)-2,5-(diarylmethylidene)cyclopentanones with the relevant 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene. The permanent dipole moments of the compounds

  使用 (E,E)-1,5-diphenylpenta-2,4-dienone, (E, E)-1,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮和(E,E)-2,5-(二芳基亚甲基)环戊酮与相关的1,1-双(三甲基甲硅烷基)环丙[b]萘。测量了化合物的永久偶极矩，并评估了旋转异构体的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Syntheses of Donor–Acceptor-Substituted 2,6-Stellanes
  作者：Gerd Fritzsche、Rolf Gleiter、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<73::aid-ejoc73>3.0.co;2-b

  日期：1999.1

  A number of condensations could be carried out using tricyclo[3.3.0.0(3.7)]octane-2-one (stellanone, 4) and tricyclo[3.3.0.0(3.7)]octane-2,6-dione (2,6-stelladione, 5) as starting materials. The components for condensations were 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (6), 1,1-bis(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalene (7), its 3,6-dimethoxy-substituted analogue 8, fluorene (12), xanthene (13), diethyl malonate (14), and malononitrile (15). The condensation reactions with 5 yielded mono- and disubstituted products, among them were the donor-acceptor-substituted 2,6-stellanes 33-35. The structures of 18 (prepared from stellanone and fluorene), 19, 24, 27, 31 and 32 (synthesized by condensation of 2,6-stelladione and 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane and malononitrile, respectively) were determined by X-ray crystallography.
• Studies in the cycloproparene series: oxygen-containing 1H-cyclopropa[b]naphthalenes and their methylidene derivatives
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-Mei、Roland Boeseb、Thomas Haumann

  DOI：10.1039/p19960001445

  日期：——

  3,6-Dimethoxy-1H- cyclopropa[b]naphthalene 4 is available from 1,4-benzoquinone in four steps in 27–28% overall yield. The diether 4 provides a range of methylidene derivatives 15a–e by way of the disilyl compound 14, and is efficiently demethylated by cerium(IV) ammonium nitrate to provide 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 16 (85%) whose crystal structure is reported. Quinone 16 is the first stable

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。