6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indazole | 1419611-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylindazole；6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylindazole
• CAS: 1419611-70-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: HYFFBOWUYFPBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2-phenylhydrazine 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的分子内芳基和sp3 C–H胺从Hy中发散合成1H-吲唑和1H-吡唑

  摘要：

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700824

文献信息

• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazoles by an electrochemical radical C_sp²–H/N–H cyclization of arylhydrazones
  作者：Hao Wan、Dongting Li、Huadan Xia、Liwen Yang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc04656j

  日期：——

  bond-forming reactions to N-heterocyclic frameworks has been a long-standing interest in organic synthesis. In this work, we develop an electrochemical radical Csp2–H/N–H cyclization of arylhydrazones to 1H-indazoles. The electrochemical anodic oxidation approach was adopted to synthesize a variety of 1H-indazole derivatives in moderate to good yields. HFIP was not only employed as a solvent or the proton donor

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。
• Electrochemical dehydrogenative C–N coupling of hydrazones for the synthesis of 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Hong Zhang、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/d1gc04534b

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative C–N coupling method has been developed for the synthesis of 1H-indazoles from easily available hydrazones. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free protocol which can be carried out on a gram-scale under neutral and mild conditions. This method was applied for the efficient synthesis of anti-tumor compounds. Mechanism studies show

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。
• Facile Access to 1<i>H</i>-Indazoles through Iodobenzene-Catalyzed C-H Amination under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Mitsuhiro Kashiwa、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/ejoc.201402488

  日期：2014.8

  1H-indazole and derivatives was accomplished on the basis of the iodobenzene-catalyzed intramolecular C–H amination of hydrazones under mild conditions. Reactions of hydrazones derived from ketones and hydrazines with a catalytic amount of iodobenzene in the presence of Oxone as an oxidant in trifluoroacetic acid took place to afford 1H-indazoles in moderate to good yields. A plausible reaction mechanism

  N-芳基取代的1H-吲唑及其衍生物的无过渡金属和无卤素合成是在碘苯催化的腙分子内C-H胺化反应的基础上在温和条件下完成的。由酮和肼衍生的腙与催化量的碘苯在 Oxone 作为氧化剂的三氟乙酸中发生反应，以中等至良好的产率得到 1H-吲唑。在对照实验的基础上描述了一个合理的反应机理。