1-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2-phenylhydrazine | 75600-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[bis(4-methoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 75600-85-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: HWXAKAYMEVDCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2-phenylhydrazine 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的分子内芳基和sp3 C–H胺从Hy中发散合成1H-吲唑和1H-吡唑

  摘要：

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700824
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehydephenylhydrazone 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极子和硼酸的无过渡金属偶联作为CC键形成的可持续方法。

  摘要：

  为了在有机化学中形成C-C键，需要其他补充方法，这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中，我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究，作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类，进一步扩大了该方法的范围。此外，我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法，N氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202001590

文献信息

• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Free radical cyclizations leading to nitrogen heterocycles. II. 2-Phenylpyrazolidin-3-ones via tributyltin hydride reaction with alpha-bromoacylated phenylhydrazones
  作者：John L. Belletire、Chad E. Hagedorn、Douglas M. Ho、Jeanette Krause

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89015-i

  日期：1993.1

  The unexpected observation of 2-phenylpyrazolidin-3-one formation during an attempted 4-exo Trig cyclization of an a-bromoacylated phenylhydrazone is a general reaction.

  在α-溴酰基化的苯hydr的尝试4-exo Trig环化过程中，意外地观察到2-苯基吡唑啉-3-酮的形成是一个普遍的反应。
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazoles by an electrochemical radical C_sp²–H/N–H cyclization of arylhydrazones
  作者：Hao Wan、Dongting Li、Huadan Xia、Liwen Yang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc04656j

  日期：——

  bond-forming reactions to N-heterocyclic frameworks has been a long-standing interest in organic synthesis. In this work, we develop an electrochemical radical Csp2–H/N–H cyclization of arylhydrazones to 1H-indazoles. The electrochemical anodic oxidation approach was adopted to synthesize a variety of 1H-indazole derivatives in moderate to good yields. HFIP was not only employed as a solvent or the proton donor

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。