(R)-undec-1-yn-3-ol | 74364-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-undec-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-1-undecyn-3-ol；1-Undecyn-3-ol, (3R)-；(3R)-undec-1-yn-3-ol
• CAS: 74364-80-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZZZWCMWSJIFAPR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-undec-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-dodeca-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的 2,3-烯丙醇与芳基或烯基卤化物的插入-环化反应。高光学活性反式-2,3-二取代乙烯基环氧乙烷的非对映选择性合成

  摘要：

  Pd(0)-催化的 2,3-烯醇与芳基或烯基卤化物的插入-环化反应。高光学活性反式-2,3-二取代乙烯基环氧乙烷的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja9904888
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三甲基乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-undec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的浅蓝蛋白可实现双位点选择性蛋白质交联

  摘要：

  蛋白质反应性天然产物（例如真菌代谢物浅蓝菌素）因其能够选择性地与蛋白质活性位点或蛋白质结构域复合物内的催化残基发生反应而被认为是治疗候选物的价值。在这里，我们通过合成调节浅蓝素的功能部分来探索脂肪酸和聚酮合酶探针的开发。使用基于机制的方法，我们揭示了浅蓝素内独特的反应性，并使其适用于脂肪酸和迭代 I 型聚酮合酶的荧光标记和交联。我们还描述了两类新的甲硅烷基氰醇和甲硅烷基半胺醛掩蔽交联探针，它们可作为这些生物合成途径的活性和结构研究的新工具。

  DOI：

  10.1039/d3sc02864j

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Enantioselective Synthesis and Antifungal Activity of C18 Polyacetylenes
  作者：Jia Liu、Shichao Lu、Jiayang Feng、Changkai Li、Wenliang Wang、Yiming Pei、Shengli Ding、Meng Zhang、Honglian Li、Risong Na、Qing X. Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07967

  日期：2020.2.19

  diseases and decrease crop yields and quality. Polyacetylene alcohols are plant secondary metabolites and bioactive against various pathogenic fungi. They are, however, difficult to synthesize. In the present study, an efficient and highly enantioselective method (>98% ee) was established and employed to achieve the synthesis of the natural C18 polyacetylenes (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol 1, (3R

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。
• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。
• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Efficient Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols via the Simple CuBr-Mediated Reaction of Optically Active Propargylic Alcohols with Paraformaldehyde
  作者：Shengming Ma、Hairong Hou、Shimin Zhao、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33656

  日期：——

  Enantiomerically enriched 2,3--allenols were prepared by the GuBr-mediated homologation of the relatively easily available optically active teminal propargylic alcohols with paraformaldehyde in the presence of diisopropylamine.

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。