4-difluoromethyl-1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoro-4-hydroxy-pentan-2-one | 52841-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-difluoromethyl-1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoro-4-hydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-difluoromethylperfluoro-2-pentanone；4-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoro-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 52841-30-2
• 化学式: C₆H₂F₁₀O₂
• 分子量: 296.065
• InChiKey: YSFTUVYSIIHJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-difluoromethyl-1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoro-4-hydroxy-pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-difluoromethyl-1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZABLE FLUORINATED ESTER COMPOUNDS AND THEIR PREPARING PROCESSES

  摘要：

  具有以下化学式（1）和（2）的可聚合氟化酯化合物是一种新颖化合物，其中R1为H、甲基或三氟甲基，R2和R3为H或一价碳氢基团，R2和R3可能形成环，R4为H、OH或一价碳氢基团，R5为酸不稳定基团。它们可用作单体，用于生产用于制造对波长高达500纳米的辐射具有高透明度并由于存在酚类酸性羟基团而表现出良好的显影性能的辐射敏感型抗蚀组合物的聚合物。

  公开号：

  US20070249858A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-difluoromethyl-1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoro-4-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZABLE FLUORINATED ESTER COMPOUNDS AND THEIR PREPARING PROCESSES

  摘要：

  具有以下化学式（1）和（2）的可聚合氟化酯化合物是一种新颖化合物，其中R1为H、甲基或三氟甲基，R2和R3为H或一价碳氢基团，R2和R3可能形成环，R4为H、OH或一价碳氢基团，R5为酸不稳定基团。它们可用作单体，用于生产用于制造对波长高达500纳米的辐射具有高透明度并由于存在酚类酸性羟基团而表现出良好的显影性能的辐射敏感型抗蚀组合物的聚合物。

  公开号：

  US20070249858A1

文献信息

• Fluorinated tertiary alcohols and alkoxides from nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds
  作者：Stefan P. Kotun、John D. O. Anderson、Darryl D. Des Marteau

  DOI：10.1021/jo00030a018

  日期：1992.2

  (CH3)3SiCF3 reacts with fluoro ketones in the presence of excess KF in CH3CN to produce alkoxides derived from formal addition of CF3- to the carbonyl carbon. These alkoxides may be isolated as such or acidified to the corresponding alcohols. Ketones to which this technique was applied include (CF3)2C = O, CF3C(O)CF2Cl, CF3C(O)CF2H, and [(CF3)2CF]2C = O. The last compound reacts with replacement of one of its perfluoroisopropyl groups by CF3. With 2 equiv of TMS-CF3, the acid fluorides RC(O)F (R = CF3CF2, n-C3F7, n-C7F15) yield products of the form RC(CF3)2OX (X = K, H) due to both substitution and addition of CF3 at the carbonyl. Similarly, F2C = O with 3 equiv of TMS-CF3 provides a novel and high-yield synthesis of the perfluoro-tert-butoxide group. Phosgene does not appear to react directly with the TMS-CF3/KF system, but is converted first to F2C = O. The intermediate ketone CF3CF2C(O)CF3 is observed in reactions of equimolar amounts of CF3CF2C(O)F and TMS-CF3.

  在CH3CN中加入过量的KF，(CH3)3SiCF3与氟酮反应，生成羰基碳上形式上加成CF3-的烷氧基。这些烷氧基可以以游离酸的形式分离出来，也可以被酸化为相应的醇类。此方法应用于多种酮类，包括(CF3)2C=O、CF3C(O)CF2Cl、CF3C(O)CF2H和[(CF3)2CF]2C=O。其中，最后一个化合物反应时会将一个全氟异丙基群被CF3取代。 使用2当量的TMS-CF3，酸氟化物RC(O)F（R=CF3CF2、n-C3F7、n-C7F15）生成形式为RC(CF3)2OX（X=K、H）的产物，这是由于CF3在羰基上的取代以及加成所致。类似地，F2C=O与3当量的TMS-CF3反应，可以得到一种新型且高产率的全氟叔丁基醚的生成方法。 光气似乎不会直接与TMS-CF3/KF系统反应，而会首先转化为F2C=O。在研究等当量的CF3CF2C(O)F与TMS-CF3的反应时，观察到了中间体酮CF3CF2C(O)CF3的形成。
• Bekker,R.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2415 - 2417
  作者：Bekker,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and some reactions of pentafluoroacetone
  作者：U. Utebaev、E. G. Abduganiev、E. M. Rokhlin、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00924686

  日期：1974.2
• US7312288B2
  申请人：——

  公开号：US7312288B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• US7666571B2
  申请人：——

  公开号：US7666571B2

  公开（公告）日：2010-02-23