N-(perfluorophenyl)imidazole | 25372-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(perfluorophenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)imidazole；1-(Pentafluorophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 25372-08-1
• 化学式: C₉H₃F₅N₂
• mdl: MFCD00278478
• 分子量: 234.128
• InChiKey: BYWOLPBMZSXYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(perfluorophenyl)imidazole 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氟化N-杂环卡宾配体的制币金属络合物

  摘要：

  描述了新型氟化的对称和不对称咪唑鎓盐及其相应的造币金属络合物的合成。使用Ag 2 O作为金属源制备银衍生物，随后的（NHC）AgX络合物成功地用于通过金属转移反应制备相应的Cu（I）和Au（I）络合物。在不稳定配体存在下，从（NHC）AuCl络合物中卤化物挤出也可以分离Au（I）阳离子络合物[（NHC）Au（L）] X。通过X射线研究已明确确定了中性和离子配合物的相关实例的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 聚合甲醛 、 氯化铵 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到N-(perfluorophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有氟化N-杂环卡宾配体的制币金属络合物

  摘要：

  描述了新型氟化的对称和不对称咪唑鎓盐及其相应的造币金属络合物的合成。使用Ag 2 O作为金属源制备银衍生物，随后的（NHC）AgX络合物成功地用于通过金属转移反应制备相应的Cu（I）和Au（I）络合物。在不稳定配体存在下，从（NHC）AuCl络合物中卤化物挤出也可以分离Au（I）阳离子络合物[（NHC）Au（L）] X。通过X射线研究已明确确定了中性和离子配合物的相关实例的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.007

文献信息

• Salts Comprising Aryl-Alkyl-Substituted Imidazolium and Triazolium Cations and the Use Thereof
  申请人：Strassner Thomas

  公开号：US20110105761A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to salts comprising novel aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and arbitrary anions. The invention further relates to methods for the chemical conversion and separation of substances, comprising the salts according to the invention as solvents, solvent additives, or extraction means, and to the use of the salts according to the invention, for example as solvents or solvent additives in chemical reactions, as extracting agents for the separation of substances, or for storing hydrogen. According to the invention, the object is achieved by salts of the general formula (I), where X— is an anion, Y1 and Y2 are CH, or Y1 is CH and Y2 is N, or Y1 is N and Y2 is CH, n is a number from 1 up to an including 18, Q is selected from —CH3, —OH, —ORx, —S03H, —S03Rx, —COOH, —COORx, —CORx, NH2, —NHRx, —N(Rx)2, and —CH(Rx)2, Z is H or Rx, R1, R2, R3, R4 and R5 independently from each other are —H, -halogen, —N02, —NH2, —NHRx, —N(Rx)2, —Rx, —COORx or —ORx, where Rx is an optionally substituted and/or branched C1 to C18-alkyl group, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH and R1, R2, R3, R4 and R5 are H, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1=R3=R5=CH3 is true, n=1, 2, 6 and Q=CH3 is true, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 is CH and Y2 is N, R1, R2, R3, R4 and R5 are H, n=1 is true, and Q=CH3 is true, and excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1, R2, R4, R5=H is true, R3=ORx is true, and Rx is a hydrocarbon having 3 or 12 carbon atoms.

  本发明涉及包含新颖芳基-烷基取代咪唑和三唑阳离子以及任意阴离子的盐。该发明还涉及一种化学转化和物质分离的方法，包括作为溶剂、溶剂添加剂或萃取剂的本发明盐，并且涉及使用本发明的盐，例如作为化学反应中的溶剂或溶剂添加剂，作为物质分离的萃取剂，或用于储存氢。根据本发明，通过一般式(I)的盐实现了该目的，其中X—是一个阴离子，Y1和Y2为CH，或者Y1为CH且Y2为N，或者Y1为N且Y2为CH，n是从1到18的数字，Q从—CH3、—OH、—ORx、—S03H、—S03Rx、—COOH、—COORx、—CORx、NH2、—NHRx、—N(Rx)2和—CH(Rx)2中选择，Z为H或Rx，R1、R2、R3、R4和R5彼此独立地为—H、-卤素、—N02、—NH2、—NHRx、—N(Rx)2、—Rx、—COORx或—ORx，其中Rx是一个可选择地取代和/或支链的C1到C18烷基基团，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH且R1、R2、R3、R4和R5为H，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1=R3=R5=CH3为真，n=1、2、6且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1为CH且Y2为N，R1、R2、R3、R4和R5为H，n=1为真，且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1、R2、R4、R5=H为真，R3=ORx为真，且Rx是一个具有3或12个碳原子的碳氢化合物。
• CH-π and CF-π Interactions Lead to Structural Changes of N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Xiangya Xu、Benjamin Pooi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201309371

  日期：2014.1.27

  The role of CH–π and CF–π interactions in determining the structure of N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes were studied using 1H NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, and DFT calculations. The CH–π interactions led to the formation of the cis‐anti isomers in 1‐aryl‐3‐isopropylimidazol‐2‐ylidene‐based [(NHC)2PdX2] complexes, while CF–π interactions led to the exclusive formation of the

  使用1 H NMR光谱，X射线晶体学和DFT计算研究了CH-π和CF-π相互作用在确定N-杂环卡宾（NHC）钯配合物结构中的作用。CH-π相互作用导致在基于1-芳基-3异丙基咪唑-2-亚基的[（NHC）2 PdX 2 ]络合物中形成顺式-反异构体，而CF-π相互作用导致了C-π相互作用的排他性形成。二碘双（3-异丙基-1-五氟苯基咪唑-2-亚丙基）钯（II）的顺式异构体。
• Angiotensin II receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and NSaids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0324377A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  The invention encompasses a pharmaceutical composition comprising a diuretic or a non-steroidal antiinflammatory drug, a pharmaceutical suitable carrier and an antihypertensive and processes for production of these compositions.

  本发明包括一种由利尿剂或非类固醇抗炎药物、适合制药的载体和降压药组成的药物组合物，以及生产这些组合物的工艺。
• Pharmaceutical compositions comprising angiotensin II receptor blocking imidazoles and diuretics
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0733366A2

  公开（公告）日：1996-09-25

  The invention encompasses a pharmaceutical composition comprising a diuretic or a non-steroidal antiinflammatory drug, a pharmaceutical suitable carrier and an antihypertensive and processes for production of these compositions.

  本发明包括一种由利尿剂或非类固醇抗炎药物、适合制药的载体和降压药组成的药物组合物，以及生产这些组合物的工艺。
• A versatile access to pyridazines with tethered imidazolium groups—new precursors for mono- and binucleating NHC/pyridazine hybrid ligands
  作者：Ulrich J. Scheele、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.099

  日期：2007.11

  One or two imidazolium groups have been attached to the 3- and 6-positions of the pyridazine heterocycle, providing valuable precursors for mono- and binucleating NHC/pyridazine hybrid ligands. For N-methyl imidazole with specific backbone substituents an unexpected methyl group transfer is observed, which defines the scope of the synthetic procedure. H-Bonding patterns in the solid state are elucidated by X-ray crystallography for seven chloride or PF6- salts of the new compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.