3-(2-furyl)propionaldehyde | 4543-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-furyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)propanal；3-(2-furyl)propanal；3-(furan-2-yl)propionaldehyde
• CAS: 4543-51-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: CARVUDNODWHOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.197 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 在 kieselguhr 、 镍 作用下， 生成 2-ethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation and Hydrogenolysis of Furan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01317a046
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2-furyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f

文献信息

• Direct oxidative conversion of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis
  作者：Jin Zhu、Shunting Yu、Wenchao Lu、Jing Deng、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.131

  日期：2012.3

  A new direct oxidative transformation of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis has been realized with high efficiency under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• CoPd Nanoalloys with Metal–Organic Framework as Template for Both N‐Doped Carbon and Cobalt Precursor: Efficient and Robust Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Jie Zhu、Deng Xu、Lu‐jia Ding、Peng‐cheng Wang

  DOI：10.1002/chem.202003640

  日期：2021.2.5

  In this work, a series of metal–organic framework (MOF)‐derived CoPd nanoalloys have been prepared. The nanocatalysts exhibited excellent activities in the hydrogenation of nitroarenes and alkenes in green solvent (ethanol/water) under mild conditions (H2 balloon, room temperature). Using ZIF‐67 as template for both carbon matrix and cobalt precursor coating with a mesoporous SiO2 layer, the catalyst

  在这项工作中，准备了一系列金属-有机骨架（MOF）衍生的CoPd纳米合金。纳米催化剂在温和条件下（H 2气球，室温）在绿色溶剂（乙醇/水）中的硝基芳烃和烯烃的氢化中表现出出色的活性。使用ZIF-67作为碳基质和带有中孔SiO 2层的钴前驱体涂层的模板，可以平稳地构建催化剂CoPd / NC @ SiO 2。催化结果表明，由于提高了电子密度，在氢化过程中Co和Pd组分之间具有协同作用。介孔SiO 2壳有效地阻止了中空碳和金属NP在高温下的烧结，提供了分散良好的纳米合金催化剂，并具有更好的催化性能。此外，该催化剂经久耐用，在再循环和按比例放大实验中显示的活性衰减可忽略不计，提供了一种温和且高效的途径来接触胺和芳烃。
• Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201006885

  日期：2011.4.18

  Synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes have been synthesized with excellent enantioselectivity by the cross‐coupling reaction of β‐aryl substituted aldehydes or γ,δ‐unsaturated aldehydes and nitromethane using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and diphenylprolinol silyl ether as an oxidant and catalyst, respectively (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Highly efficient aqueous phase chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes catalysed by phosphine-decorated polymer immobilized IL-stabilized PdNPs
  作者：S. Doherty、J. G. Knight、T. Backhouse、E. Abood、H. Alshaikh、I. J. S. Fairlamb、R. A. Bourne、T. W. Chamberlain、R. Stones

  DOI：10.1039/c6gc03528k

  日期：——

  Phosphino-decorated polymer immobilised ionic liquid phase stabilised palladium nanoparticles (PdNP@PPh2-PIILP) and its PEGylated counterpart (PdNP@PPh2-PEGPIILP) are remarkably active and exceptionally selective catalysts for the aqueous phase hydrogenation of [small alpha],[small beta]-unsaturated aldehydes...

  光缆修饰的聚合物固定化离子液体稳定的钯纳米粒子（PdNP @ PPh 2 -PIILP）及其聚乙二醇化的对应物（PdNP @ PPh 2 -PEGPIILP）是非常有效的催化剂，对[小α]，[小β]-不饱和醛...