6-(furan-2-yl)hex-3-en-2-one | 103323-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)hex-3-en-2-one
• CAS: 103323-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IUXNRPYBMFVCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-2-yl)hex-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(3-(2-(furan-2-yl)ethyl)oxiran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chung, Wing Ki; Lam, Sze Kui; Lo, Brian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4556 - 4557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到6-(furan-2-yl)hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chung, Wing Ki; Lam, Sze Kui; Lo, Brian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4556 - 4557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinchona-Based Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Cascade Aza-Michael–Aldol Reactions of Enones with 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-2-yl)-2-oxoacetates: Synthesis of Chiral Pyrrolizines with Multistereocenters
  作者：Hyo-Jun Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/jo4001614

  日期：2013.4.5

  Cinchona-based primary amine-catalyzed cascade aza-Michael–aldol reactions of α,β-unsaturated ketones with 2-(1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoacetates provided highly functionalized chiral pyrrolizines bearing multistereocenters including a chiral quaternary carbon center in good yields (up to 92%) with excellent levels of stereocontrol (90–95% ee, >20:1 dr in all cases). The ketone group in the cascade product was asymmetrically

  α，β-不饱和酮与2-（1 H-吡咯-2-基）-2-氧代乙酸酯的金鸡纳胺伯胺催化的级联氮杂-迈克尔-醛醇缩合反应，提供了高度官能化的手性吡咯嗪，带有多个手性中心，包括手性季碳原子中心具有良好的立体控制水平（高达90–95％ee，在所有情况下> 20：1 dr），且收率高（高达92％）。级联产物中的酮基团不对称地还原为手性仲羟基，收率很高。