2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(trifluoromethanesulfonyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine | 169514-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(trifluoromethanesulfonyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine
• 英文别名: N2-isobutyryl-9-{2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-guanine；[(6aR,8R,9S,9aR)-8-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 169514-33-4
• 化学式: C₂₇H₄₄F₃N₅O₉SSi₂
• 分子量: 727.907
• InChiKey: QZCDVIAPCPENKE-MASGSYHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(trifluoromethanesulfonyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N2-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-methylseleno-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-Se修饰的鸟苷DNA的合成与晶体结构

  摘要：

  核酸的硒修饰在X射线晶体结构确定和核酸功能研究中非常重要。在这里，我们描述了一种新型合成单元2'-SeMe修饰的鸟苷（G Se）亚磷酰胺的简便合成方法，并报道了2'-Se-G部分首次掺入DNA。以1.20的分辨率测定了2'-Se-修饰的八聚体DNA（5'-GT G S e TACAC-3'）的X射线晶体结构。我们还发现2'-Se修饰指向小沟，修饰的和天然的结构实际上是相同的。此外，我们观察到2'-Se-G修饰相对于相应的天然DNA可以显着促进晶体生长。

  DOI：

  10.1021/jo902190c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(trifluoromethanesulfonyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-Se修饰的鸟苷DNA的合成与晶体结构

  摘要：

  核酸的硒修饰在X射线晶体结构确定和核酸功能研究中非常重要。在这里，我们描述了一种新型合成单元2'-SeMe修饰的鸟苷（G Se）亚磷酰胺的简便合成方法，并报道了2'-Se-G部分首次掺入DNA。以1.20的分辨率测定了2'-Se-修饰的八聚体DNA（5'-GT G S e TACAC-3'）的X射线晶体结构。我们还发现2'-Se修饰指向小沟，修饰的和天然的结构实际上是相同的。此外，我们观察到2'-Se-G修饰相对于相应的天然DNA可以显着促进晶体生长。

  DOI：

  10.1021/jo902190c