10,10-dimethyl-5,6,9,11-tetrahydro-4H-1,3,7-benzotrioxonin-8-one | 1392848-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-5,6,9,11-tetrahydro-4H-1,3,7-benzotrioxonin-8-one
• CAS: 1392848-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OFKPBPGITGGOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷 、 2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到10,10-dimethyl-5,6,9,11-tetrahydro-4H-1,3,7-benzotrioxonin-8-one
  参考文献：
  名称：

  铑通过环缩醛催化的环扩环反应与中环比较

  摘要：

  在Rh II催化下，α-重氮β-酮酸酯和二酮与环状缩醛反应，在一个罐中生成空前的多加氧8和9元环。反应在温和条件下进行，产率高达90％。获得了理想的区域选择性，这可以通过以下机理假设进行合理化：考虑以下因素：1）氧鎓叶立德的形成； 2）其转化为不饱和无环氧碳鎓亲电子中间体； 3）在鲍德温氏直接应用中的分子内亲核攻击规则。

  DOI：

  10.1002/chem.201103870