3-acetyl-4-phenyloxolan-2-one | 1392848-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1392848-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NPIXHGFEXUYLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷 、 2-phenyl-1-ethyl diazoacetoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到phenethyl (Z)-4-methyl-8,9-dihydro-7H-1,3,6-trioxonine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑通过环缩醛催化的环扩环反应与中环比较

  摘要：

  在Rh II催化下，α-重氮β-酮酸酯和二酮与环状缩醛反应，在一个罐中生成空前的多加氧8和9元环。反应在温和条件下进行，产率高达90％。获得了理想的区域选择性，这可以通过以下机理假设进行合理化：考虑以下因素：1）氧鎓叶立德的形成； 2）其转化为不饱和无环氧碳鎓亲电子中间体； 3）在鲍德温氏直接应用中的分子内亲核攻击规则。

  DOI：

  10.1002/chem.201103870

文献信息

• Medium-Sized Rings versus Macrocycles through Rhodium-Catalyzed Ring-Expansion Reactions of Cyclic Acetals
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Diane Rix、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/chem.201103870

  日期：2012.5.21

  9‐membered rings in one pot. The reactions occur under mild conditions with yields up to 90 %. A perfect regioselectivity is obtained, which can be rationalized through a mechanistic hypothesis that considers 1) the formation of an oxonium ylide, 2) its transformation into an unsaturated acyclic oxocarbenium electrophilic intermediate, and 3) an intramolecular nucleophilic attack in a direct application of

  在Rh II催化下，α-重氮β-酮酸酯和二酮与环状缩醛反应，在一个罐中生成空前的多加氧8和9元环。反应在温和条件下进行，产率高达90％。获得了理想的区域选择性，这可以通过以下机理假设进行合理化：考虑以下因素：1）氧鎓叶立德的形成； 2）其转化为不饱和无环氧碳鎓亲电子中间体； 3）在鲍德温氏直接应用中的分子内亲核攻击规则。