4,6:4',6'-tetra-O-chloroethoxyethyl-2,3,2',3'-tetra-O-propargyl-α,α-trehalose | 1167422-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6:4',6'-tetra-O-chloroethoxyethyl-2,3,2',3'-tetra-O-propargyl-α,α-trehalose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3,4-bis(prop-2-ynoxy)oxan-2-yl]oxy-6-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3,4-bis(prop-2-ynoxy)oxane
• CAS: 1167422-48-1
• 化学式: C₄₀H₅₈Cl₄O₁₅
• 分子量: 920.704
• InChiKey: PEGAYTCQQVYSJE-AELZGUPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6:4',6'-tetra-O-chloroethoxyethyl-2,3,2',3'-tetra-O-propargyl-α,α-trehalose 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到4,6:4',6'-tetra-O-(5-chloro-3-oxapentyl)-2,3,2',3'-tetra-O-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl]-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-propargyl-α,α-trehalose 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4,6:4',6'-tetra-O-chloroethoxyethyl-2,3,2',3'-tetra-O-propargyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169

文献信息

• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)