5-(4,4-Dimethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-4-pentenoic acid | 109703-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4,4-Dimethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-4-pentenoic acid
• CAS: 109703-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WWWVSEPBRBVKCL-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4-Dimethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-4-pentenoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Diazo-7-(4,4-dimethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-6-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  General Methodology for the Topologically Selective Preparation of Linear and Nonlinear Tricyclopentanoids of Hirsutane and Isocomene Typeviaa Claisen Rearrangement / Cyclopentene Annulation Sequence. Total Synthesis of (±)- Epiisocomene

  摘要：

  采用分子内环戊烯环化方法，结合二烯二氮酮的环丙烷化和乙烯基环丙烷的重排反应，用于合成线性三环环戊烷类的大毛蕨类化合物或非线性的异黄樟素类化合物。所需的二烯前体，无论是内环的还是外环的，分别通过酰基环戊烯经由烯丙基或炔丙基醇的正酯Claisen重排得到。该方法的适用范围和普适性被指出，并详细介绍了合成大毛蕨和异黄樟素倍半萜前体二烯的实验细节。关于epiisocomene的全合成和合成coriolin倍半萜线性融合前体的全部细节被详细披露。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31756
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 mercury(II) oxide 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 5-(4,4-Dimethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  General Methodology for the Topologically Selective Preparation of Linear and Nonlinear Tricyclopentanoids of Hirsutane and Isocomene Typeviaa Claisen Rearrangement / Cyclopentene Annulation Sequence. Total Synthesis of (±)- Epiisocomene

  摘要：

  采用分子内环戊烯环化方法，结合二烯二氮酮的环丙烷化和乙烯基环丙烷的重排反应，用于合成线性三环环戊烷类的大毛蕨类化合物或非线性的异黄樟素类化合物。所需的二烯前体，无论是内环的还是外环的，分别通过酰基环戊烯经由烯丙基或炔丙基醇的正酯Claisen重排得到。该方法的适用范围和普适性被指出，并详细介绍了合成大毛蕨和异黄樟素倍半萜前体二烯的实验细节。关于epiisocomene的全合成和合成coriolin倍半萜线性融合前体的全部细节被详细披露。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31756