2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 70487-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole；2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-pyrrole；3-(p-methoxyphenyl)-2,5-diphenylpyrrole；3-(4-methoxy-phenyl)-2,5-diphenyl-pyrrole
• CAS: 70487-19-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: YESNINWVXAGKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-1,3-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的位点选择性脱芳香性C2-芳基化和直接C3-芳基化反应合成2,2,5-三取代的2H-吡咯和2,3,5-三取代的1H-吡咯。

  摘要：

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02559

文献信息

• One-Pot Synthesis of N–H-Free Pyrroles from Aldehydes and Alkynes
  作者：Lai Chen、Jing-Qian Huo、He-Long Si、Xin-Yu Xu、Song Kou、Jianyou Mao、Jin-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01287

  日期：2021.6.4

  The first base-mediated intermolecular cyclization of arylaldehydes and terminal arylacetylenes for the synthesis of a wide range of pyrroles in a single step has been described. The developed methodology used commercially available starting materials and tolerated a broad range of functional groups affording 2,3,5-triaryl-substituted-1H-pyrroles with good yields (up to 92% yield) under mild conditions

  已经描述了第一次碱介导的芳醛和末端芳基乙炔的分子间环化，用于在一个步骤中合成广泛的吡咯。所开发的方法使用可商购的起始材料并耐受广泛的官能团，在温和条件下提供具有良好产率（高达 92% 产率）的2,3,5-三芳基取代-1 H-吡咯。还讨论了可能的机制。
• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。
• Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2<i>H</i>-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02219

  日期：2017.9.1

  first high-yielding route to arylated 2H-pyrroles was developed. The methodology utilizes 2,5-disubstituted pyrroles that are metalated, and the aryl substituents are introduced by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. The prepared pyrroles can be rearranged to 2,3,5-trisubstituted pyrroles under acidic conditions. Attempts to convert the 2,3,5-trisubstituted pyrroles to 2,3,4,5-tetrasubstituted

  开发了第一个芳基化的2 H-吡咯高产路线。该方法利用金属化的2，5-二取代的吡咯，并且芳基取代基通过钯催化的交叉偶联反应引入。所制备的吡咯可以在酸性条件下重排为2,3,5-三取代的吡咯。通过脱芳香化重排策略将2,3,5-三取代的吡咯转化为2,3,4,5-四取代的吡咯的尝试均未成功。
• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• Visible Light‐Induced, Metal‐Free Denitrative [3+2] Cycloaddition for Trisubstituted Pyrrole Synthesis
  作者：Bhupal S. Karki、Lalita Devi、Ayushi Pokhriyal、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/asia.201901068

  日期：2019.12.13

  A metal-free, regioselective synthesis of trisubstituted pyrroles has been developed through a formal [3+2] cycloaddition reaction between 2H-azirines and nitroalkenes under visible light/photoredox-catalyzed conditions. The reaction proceeds through 2H-azaallenyl radical addition on β-nitrostyrenes in a Michael fashion followed by a base-mediated denitration reaction. The directive group influence

  通过在可见光/光氧化还原催化条件下，2H-叠氮基和硝基烯烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发了无金属的区域选择性合成三取代的吡咯的方法。该反应通过以迈克尔方式在β-硝基苯乙烯上的2H-氮杂烯基自由基加成而进行，然后进行碱介导的脱硝反应。硝基的定向基团影响控制反应的区域化学。