2-methyl-6-phenacyl-cyclohexanone | 144536-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenacyl-cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-methyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-；2-methyl-6-phenacylcyclohexan-1-one
• CAS: 144536-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: WGZQXOVFBRWNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenacyl-cyclohexanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 mg的产率得到7-methyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的形式[2 + 2 + 1]环状用于四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的模块合成。

  摘要：

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01032
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 pyridinium triflate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-6-phenacyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的形式[2 + 2 + 1]环状用于四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的模块合成。

  摘要：

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01032

文献信息

• Synthesis of Substituted Anilines from Cyclohexanones Using Pd/C–Ethylene System and Its Application to Indole Synthesis
  作者：Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04056

  日期：2021.3.5

  The synthesis of anilines and indoles from cyclohexanones using a Pd/C–ethylene system is reported. A simple combination of NH4OAc and K2CO3 under nonaerobic conditions was found to be the most suitable to perform this reaction. Hydrogen transfer between cyclohexanone and ethylene generates the desired products. The reaction tolerates a variety of substitutions on the starting cyclohexanones.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。
• Oxovanadium-induced oxidative desilylation for the selective synthesis of 1,4-diketones
  作者：Takashi Fujii、Toshikazu Hirao、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89041-a

  日期：1992.9

  Silyl enol ethers underwent the VO(OR)Cl2-induced homo- or cross-coupling giving 1,4-diketones selectively via one-electron oxidative desilylation.

  甲硅烷基烯醇醚经过VO（OR）Cl 2诱导的均偶联或交叉偶联，通过单电子氧化脱甲硅基选择性地产生1,4-二酮。
• Synthesis of functionalized tetrahydropyrans <i>via</i> cascade cycloaddition involving silyloxyallyl cation intermediates
  作者：Fatimat O. Badmus、Joshua A. Malone、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1039/d0cc01796e

  日期：——

  An expedient synthesis of highly substituted tetrahydrobenzofuran via an unsymmetrical silyloxyallyl cation is reported. Conveniently generated under catalytic Brønsted acid conditions, nucleophilic capture of this reactive intermediate by silylenolate, followed by Paal-Knorr cascade cyclization in the presence of tosic acid monohydrate effectively constructed the tetrahydrobenzofuran core in a single

  据报道，通过不对称的甲硅烷氧基烯丙基阳离子可方便地合成高度取代的四氢苯并呋喃。通常在催化布朗斯台德酸条件下产生，甲硅烷基烯酸酯可亲核性捕获该反应性中间体，然后在甲苯磺酸一水合物存在下进行Paal-Knorr级联环化，可在单个合成步骤中有效构建四氢苯并呋喃核。
• Brønsted Acid-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Annulation for the Modular Synthesis of Tetrahydroindoles and Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Joshua A. Malone、Courtney E. Toussel、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01032

  日期：2019.5.17

  An expedient synthesis of tetrahydroindoles and tetrahydrocyclopenta[ b]pyrroles, highlighted by Brønsted acid catalyzed formal [2 + 2 + 1] annulation reaction, is reported. Using three readily accessible reaction components, i.e., an electrophilic species in silyloxyallyl cations and two distinct nucleophiles in silylenol ethers and amines, our chemistry enables the assembly and functionalization

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。