(+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butylpyrrolidine | 95587-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-trans-2-heptyl-5-butylpyrrolidine；(2S)-trans-5-butyl-2-heptylpyrrolidine；(2S,5S)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine；trans-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine
• CAS: 95587-14-7
• 化学式: C₁₅H₃₁N
• 分子量: 225.418
• InChiKey: FIXZYWKWWCBXRZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butylpyrrolidine 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 、 (1S,2S)-1,2-bis<(trifluoromethyl)sulfonamido>-cyclohexane 、 nitrobenzenesulfonyl hydrazide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的加氢胺化/环化。用于合成天然生物碱的高效基于丙二烯的转化

  摘要：

  描述了吡咯烷生物碱 (+)-197B (1) 和吡咯里西啶生物碱 (+)-xenovenine (2) 的全合成。该策略涉及氨基丙二烯 (5S,8S)-5-amino-trideca-8,9-diene (3) 和氨基丙二烯-烯烃 (5S)-5-amino-pentadeca-1,8 的对映选择性合成， 9-三烯 (4)，然后在有机镧系元素预催化剂 Cp'2LnCH(TMS)2 和 Me2SiCp''(tBuN)LnN(TMS)2 (Cp' = η5-Me5C5; Cp' ' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素；TMS = Me3Si）。这些反应性有机镧系化合物在温和条件下有效地介导高度非对映选择性的分子内加氢胺化/环化 (IHC) 反应。这些催化循环中的转换限制步骤被认为是分子内插入到近端丙二烯 CC 键的 Ln-N 键中，随后是所得 Ln-C 键的快速质子裂解。插入过程的速率和选择性对底物的空间要求高度敏感。

  DOI：

  10.1021/ja984305d

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。
• Asymmetric synthesis X: A chiral pyrrolidine synthon for a new approach to the synthesis of alkaloids
  作者：P.Q Huang、S Arseniyadis、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95778-2

  日期：1987.1

  The synthesis of chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine is reported. The synthesis of the optically pure ant venom alkolaid, (+)-(S)--2-heptyl-5-butyl-pyrrolidine , has been achieved from .

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。
• Asymmetric synthesis
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、D. Piveteau、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81697-5

  日期：1988.1

  centre at C-2 of the pyrrolidine ring. The first enantioselective synthesis of (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine 9, a component of the venom of the ant Solenopsispunctaticeps served as an example of the method. Both enantiomers of cis-2-heptyl-5-ethyl pyrrolidine 13 were obtained from the minor diastereomers 7 and 8 which were formed on reaction of oxazolidines 5a and 5b with Grignard reagents

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。
• (2R-trans)-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine as a Potent Sigma Receptor Ligand Produced by Streptomyces longispororuber.
  作者：KAZUO KUMAGAI、KAZUSHIGE SHONO、HIROSHI NAKAYAMA、YUKIHIRO OHNO、IKUTARO SAJI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.467

  日期：——

  A potent sigma (σ) receptor ligand was isolated from the culture broth of Streptomyces longispororuber #525. The active compound was identified to be (2R-trans)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine by spectroscopic and chemical studies. The compound exhibited high affinity and selectivity for σ receptors. The IC50 values toward σ1, σ2 and dopamine D2 receptors were 2.0, 22.7 and more than 40, 000 nM, respectively. Its (2S-trans)- and (±)-cis-isomers, both synthesized, were also found to be high affinity σ ligands.

  从长孢子链霉菌（Streptomyces longispororuber #525）的培养液中分离出一种强效的σ（sigma）受体配体。通过光谱和化学研究，确定该活性化合物为 (2R-trans)-2- 丁基-5-庚基吡咯烷。该化合物对 σ 受体具有高亲和力和选择性。对 σ1、σ2 和多巴胺 D2 受体的 IC50 值分别为 2.0、22.7 和超过 40,000 nM。合成的(2S-反式)-和(±)-顺式异构体也被发现是高亲和力的σ配体。
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirospecific syntheses of the 5-butyl-2-heptylpyrrolidines from glutamic acid
  作者：Kazumi Shiosaki、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00208a016

  日期：1985.4