1,3-dipropyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 179231-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dipropyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1,3-di(n-propyl)imidazolium bromide；1,3-dipropylimidazolium bromide；bis(N,N'-propyl)imidazolium bromide；InPrHBr；I(n)PrHBr；1,3-dipropylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 179231-43-7
• 化学式: Br*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 233.151
• InChiKey: KZQTWUDSUPAFLG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  67.2 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dipropyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 strong basic anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-dipropylimidazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体作为催化剂和表面活性剂：水介质中喹唑啉酮的绿色合成

  摘要：

  碱性咪唑基离子液体不仅具有离子液体非凡的理化性质，而且具有优异的碱性和表面活性。合成了1-丙基-3-烷基咪唑氢氧化物离子液体（[PRIm][OH]），并研究了它们的催化和表面活性剂行为。[PRIm][OH]具有优异的表面活性，其烷基链和离子对分别有利于疏水性和亲水性。[PRIm][OH] 的表面活性随着烷基链长度的增加而增加。[PRIm][OH]在2-氨基苄腈与环己酮在水介质中的缩合反应中表现出比NaOH更好的催化性能，其催化性能与其表面活性剂行为吻合良好。[PRIm][OH]能有效降低溶剂的界面张力，在水中形成胶束。形成的胶束可以将更多的反应物溶解在水中，有效地增加反应物与催化活性位点接触的机会。催化剂用量明显影响催化性能。催化体系是一种很有前途的可回收体系。

  DOI：

  10.1039/c8ra06378h
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基咪唑 、 溴丙烷 以 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到1,3-dipropyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Haloaurate and halopalladate imidazolium salts: structures, properties, and use as precursors for catalytic metal nanoparticles

  摘要：

  本文描述了一系列新型含金和钯的对称咪唑盐的合成与表征，这些盐展现出明显的阳离子依赖效应，这种效应是由咪唑基团的烷基链结构决定的。直接还原钯盐可以产生被咪唑盐包覆的稳定纳米颗粒（NPs），而在还原前向钯或金盐中加入强碱，则会产生稳定的纳米颗粒，这些颗粒可能由N-杂环卡宾单元进行安抚。通过光谱、合成和催化研究，探索了这些系统中金属-碳键对纳米颗粒表面的保护可能性，支持了这一假设。值得注意的是，这些纳米颗粒的催化活性并未因配体的持续存在而受到抑制。

  DOI：

  10.1039/c2dt31984e

文献信息

• Host–guest complexation between 1,4-dipropoxypillar[5]arene and imidazolium-based ionic liquids
  作者：Lingyan Gao、Yong Yao、Shengyi Dong、Jiayin Yuan

  DOI：10.1039/c4ra06784c

  日期：——

  Pillar[5]arene presented tunable binding ability with different imidazolium-based ionic liquids in chloroform.

  Pillar[5]arene在氯仿中展示了与不同咪唑基离子液体的可调控结合能力。
• Cyclopentadienyl Molybdenum(II/VI) N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity under Oxidative Conditions
  作者：Shenyu Li、Choon Wee Kee、Kuo-Wei Huang、T. S. Andy Hor、Jin Zhao

  DOI：10.1021/om900980a

  日期：2010.4.26

  [CpMo(CO)2(IMes)(CH3CN)][BF4] (6) have been synthesized and fully characterized. The stability of metal−NHC ligand bonds in these compounds under oxidative conditions has been investigated. The thermally stable Mo(VI) dioxo NHC complex [CpMoO2(IMes)][BF4] (9) has been isolated by the oxidation of the ionic complex 6 by TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide). Complex 6 can be applied as a very active (TOFs up to 3400

  一系列N杂环卡宾（NHC）配合物CpMo（CO）2（NHC）X（NHC = IMe = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基，X = Br，1 ; NHC = 1,3-二丙基咪唑-2 -亚烷基，X = Br，2 ; NHC = IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基，X = Br，3 ; NHC = IBz = 1,3-二苄基咪唑-2 -亚烷基，X = Br，4a，X = Cl，4b ; NHC = 1-甲基-3-丙基咪唑-2-亚烷基，X = Br，5）和[CpMo（CO）2（IMes）（CH 3 CN） ]] [BF 4 ]（6）已被合成并具有充分的特征。研究了这些化合物在氧化条件下金属-NHC配体键的稳定性。通过TBHP（叔丁基过氧化氢）氧化离子络合物6，分离出了热稳定的Mo（VI）二氧羰基NHC络合物[CpMoO 2（IMes）] [BF 4 ]（9）。可以将络
• Convenient and General Synthesis of Symmetrical N,N’-Disubstituted Imidazolium Halides
  作者：Karsten J. Harlow、Anthony F. Hill、Tom Welton

  DOI：10.1055/s-1996-4293

  日期：1996.6

  N,N’-Dialkyl- and N,N-dibenzylimidazolium chlorides or bromides were synthesized in high yield from the appropriate primary alkyl or benzyl halide and N-trimethylsilylimidazole.

  N,N'-二烷基和N,N-二苄基咪唑鎓氯化物或溴化物是通过适当的初级烷基或苄基卤化物与N-三甲基硅基咪唑的反应，在高产率下合成的。
• New room-temperature ionic liquids with C2-symmetrical imidazolium cations
  作者：Sergei V. Dzyuba、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/b104512c

  日期：——

  New 1,3-dialkylimidazolium hexafluorophosphates with two butyl, pentyl, octyl, nonyl or decyl groups are room temperature ionic liquids.

  新的1,3-二烷基咪唑啉六氟磷酸盐，具有两个丁基、戊基、辛基、壬基或癸基的室温离子液体。
• Cyclometalated Gold(III) Complexes Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands Engage Multiple Anti-Cancer Molecular Targets
  作者：Sin Ki Fung、Taotao Zou、Bei Cao、Pui-Yan Lee、Yi Man Eva Fung、Di Hu、Chun-Nam Lok、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201612583

  日期：2017.3.27

  Metal N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes are a promising class of anti‐cancer agents displaying potent in vitro and in vivo activities. Taking a multi‐faceted approach employing two clickable photoaffinity probes, herein we report the identification of multiple molecular targets for anti‐cancer active pincer gold(III) NHC complexes. These complexes display potent and selective cytotoxicity against

  金属N杂环卡宾（NHC）络合物是一类有前途的抗癌药物，在体外和体内均表现出强大的活性。我们采用两个可点击的光亲和探针的多角度方法，在此我们报告了抗癌活性夹金（III）NHC复合物的多个分子靶标的鉴定。这些复合物在带有人类宫颈癌和肺癌异种移植物的小鼠中显示出对培养的癌细胞的有效和选择性的细胞毒性以及体内抗肿瘤活性。我们的实验揭示了金（III）配合物与多个细胞靶标（包括HSP60，波形蛋白，核磷蛋白和YB-1）的特异性结合，以及预期的下游作用机理。此外，Pt II和Pd II 类似物还可以结合金（III）络合物靶向的细胞蛋白，从而在设计具有多个分子靶标的抗癌金属药物时发现了独特的钳状环金属化金属-NHC支架。