(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone | 5044-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-2,5-dimethyl-pyrrol；(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenylmethanone；(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 5044-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QRFMRLWKWAVTOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  106 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  由醛和酮合成吡咯的一般方法

  摘要：

  通过衍生的苯甲酰基衍生物的热重排和随后的所得N-苯甲酰基吡咯的肼解作用，可烯化的醛和酮的嗪被转化为吡咯。

  DOI：

  10.1039/c39820000624
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ni- N-酰基吡咯型酰胺与有机硼试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。

  DOI：

  10.1039/c7cc07457c

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• General Olefin Synthesis by the Palladium‐Catalyzed Heck Reaction of Amides: Sterically Controlled Chemoselective NC Activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201507776

  日期：2015.11.23

  Metal‐catalyzed reactions of amides proceeding via metal insertion into the NCO bond are severely underdeveloped due to resonance stabilization of the amide bond. Herein we report the first Heck reaction of amides proceeding via highly chemoselective NCO cleavage catalyzed by Pd0 utilizing amide bond ground‐state destabilization. Conceptually, this transformation provides access to a myriad of metal‐catalyzed

  由于酰胺键的共振稳定作用，通过金属插入NCO键进行的酰胺的金属催化反应严重不足。本文中，我们报道了酰胺的第一个Heck反应，该过程通过Pd 0催化的高化学选择性N ization CO裂解，利用酰胺键基态去稳定作用进行。从概念上讲，这种转变可通过金属插入/脱羰作用使酰胺进行多种金属催化的转变。
• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for one-pot synthesis of N-substituted pyrroles
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.025

  日期：2012.8

  of N-substituted pyrroles from one-pot condensation reaction of 2,5-hexanedione with amines and diamines in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is presented. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability and eco-friendly of the catalyst, high to excellent yields, simple

  在高活性聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，由2,5-己二酮与胺和二胺进行一锅缩合反应制备N-取代吡咯的一种新的环境友好方法。提出了可重复使用的多相路易斯酸催化剂。该新方案的优点是容易获得，稳定，可重复使用且对催化剂生态友好，产率高至优异，实验和后处理程序简单。
• Photochemical Hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Feng Xu、Xiao Xiao、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.7b03832

  日期：2017.6.28

  hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization reaction to produce reactive benzyne derivatives can be initiated photochemically. As with the thermal variant of the HDDA process, the reactive intermediates are formed in the absence of reagents or the resulting byproducts required for the generation of benzynes by traditional methods. This photo-HDDA (or hν-HDDA) reaction occurs at much lower temperatures (including

  我们证明，可以通过光化学法引发六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应以生成反应性苯炔衍生物。与HDDA工艺的热变体一样，在没有试剂或通过传统方法生成苯炔所需的所得副产物不存在的情况下，形成了反应性中间体。这种光-HDDA（或hν-HDDA）反应发生在比热HDDA低得多的温度下（甚至包括在-70°C的温度下），但所生成的苯炔在捕集反应方面表现出相同的行为，表明它们具有相同的电子状态。