5,5-Dimethyl-3-hexensaeure | 60191-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-hexensaeure
• 英文别名: 5,5-dimethyl-hex-3-enoic acid；tert-butyl 3-butenoic acid；5,5-Dimethylhex-3-enoic acid
• CAS: 60191-26-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PTNIOOAGCXCAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-hexensaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.23 g的产率得到5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 丙二酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-Dimethyl-3-hexensaeure
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455

文献信息

• Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
  作者：Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04619

  日期：2020.2.7

  Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。
• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• 1,3-Dithietane-2-carboxylic acids and the preparation thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04198339A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Substituted 1,3-dithietane-2-carboxylic acid derivatives useful as intermediates for the preparation of highly effective penicillin and cephalosporin derivatives and the preparation thereof.

  1,3-二噻吩-2-羧酸衍生物可用作高效青霉素和头孢菌素衍生物的中间体，并可用于其制备。