6,6-dimethyl-1-hepten-4-ol | 91525-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-hepten-4-ol
• 英文别名: 6,6-Dimethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 91525-86-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: UAAASXWSVDBBQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-hepten-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以106 mg的产率得到6,6-dimethylhept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯基酮的镍催化 1,2-二芳基化：羰基导向反应系统的比较研究

  摘要：

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01447
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-5,5-dimethyl-3-hexanol 在 盐酸 、 亚甲基三苯基膦烷 作用下， 生成 6,6-dimethyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂的四碳单元延伸有效地合成α，β-不饱和醛†

  摘要：

  铜催化的将有机卤化镁加到2-（2,2-二乙氧基乙基）环氧乙烷（1）中，得到醛醇缩醛2，该醛缩醛2在酸处理后进行水解和脱水，从而以高收率得到α，β-不饱和醛7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670607

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Silylation of Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,4-Diols
  作者：Caleb Karmel、Bijie Li、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b11964

  日期：2018.1.31

  intramolecular silylation of alkyl C-H bonds has been developed that occurs with unusual selectivity for the C-H bonds located δ to the oxygen atom of an alcohol-derived silyl ether over typically more reactive C-H bonds more proximal to the same oxygen atom. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of tertiary alcohols with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a primary

  已经开发出一种铑催化的烷基 CH 键的分子内甲硅烷化，它对位于醇衍生的甲硅烷基醚氧原子 δ 处的 CH 键具有不寻常的选择性，而不是通常更接近相同氧原子的反应性更强的 CH 键。（氢化）甲硅烷基醚，通过叔醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成，在 [(Xantphos)Rh(Cl)] 作为催化剂的存在下，在与羟基的伯 CH 键 δ 处发生区域选择性甲硅烷基化。生成的 6 元氧杂环戊烷氧化生成 1,4-二醇。这种硅烷化和氧化序列提供了一种通过羟基导向的脂肪族 CH 键官能化反应合成 1,4-二醇的有效方法，并且不同于由铱催化的醇合成 1,3-二醇。机理研究表明，铑催化的烷基 CH 键甲硅烷化发生时的静止状态和基本步骤的相对速率与芳基 CH 键的铑催化甲硅烷基化显着不同。催化剂的静止状态是（Xantphos）Rh（I）（SiR3）（降冰片烯）络合物，合成了类似物并进行了晶体学表征。该过程的限速步骤是将
• Metal catalyzed cross-coupling reactions of carbanions α to silafunctional groups. New α-hydroxyalkyl anion equivalents
  作者：Kohei Tamao、Takahisa Iwahara、Ryuichiro Kanatani、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90073-5

  日期：1984.1

  Carbanions α to (alkoxy)silyl or (amino)silyl groups act as nucleophilic α-hydroxy-alkylating agents for organic halides and epoxides via the metal catalyzed coupling reaction and the subsequent oxidative cleavage of the carbon-silicon bond.

  α至（烷氧基）甲硅烷基或（氨基）甲硅烷基的碳负离子通过金属催化的偶联反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，用作有机卤化物和环氧化物的亲核α-羟基烷基化剂。
• Thermoinduced Radical Cyclization for the Synthesis of Sultines
  作者：Zhiming Zhu、Zhengxi Deng、Chenglong Xuan、Chao Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04099

  日期：2024.1.12

  A thermoinduced radical homolytic substitution cyclization of alkenyl tethered sulfinate esters was displayed under mild metal-free conditions, enabling the functionalization of alkenes and leading to structurally diverse value-added sultine products. The process utilizes readily available substrates using inexpensive 5% benzoyl peroxide (BPO) as an initiator to generate functionalized sultines with

  在温和的无金属条件下，烯基系亚磺酸酯发生热诱导自由基均裂取代环化，从而实现烯烃的官能化并产生结构多样化的增值磺胺产品。该工艺利用现成的底物，使用廉价的 5% 过氧化苯甲酰 (BPO) 作为引发剂，以高度原子经济的方式生成具有广泛官能团耐受性的功能化磺胺类化合物，产率中等至优异。此外，所获得的磺内酯可以在一锅中进一步轻松地功能化为有价值的磺内酯框架。基于机理研究提出了热催化自由基链过程。
• CLOUX, R.;SCHLOSSER, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1470-1474
  作者：CLOUX, R.、SCHLOSSER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。