2,6-Dimethyl-6-(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-on | 16184-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-6-(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-methylthiomethyl-2,4-cyclohexadien-1-one；2,6-Dimethyl-6-thiomethoxymethyl-cyclohexa-2,4-dien-1-on；2,6-Dimethyl-6-[(methylsulfanyl)methyl]-2,4-cyclohexadien-1-one；2,6-dimethyl-6-(methylsulfanylmethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 16184-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: UEKWZVJEJNRKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 氯甲基甲硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,6-Dimethyl-6-(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of cyclohexa-2,4-dien-1-ones. Its use in a partial synthesis of the chromophore portion of phomenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a030

文献信息

• Reaction of phenols with t-butyl bromide–dimethyl sulphoxide. Methylthiomethylation versus bromination
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19830001141

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacts with phenols to give either methylthiomethylation or bromination products. Several equilibria are shown to be simultaneously present in the system; however, by appropriate choice of several parameters (basicity, temperature, and reactant ratio) it is possible to drive the reaction selectively in one direction. A general discussion on the mechanism

  叔丁基溴化物活化的二甲基亚砜与酚反应生成甲硫基甲基化或溴化产物。系统中同时存在多个平衡点。然而，通过几个参数适当选择（碱度，温度，和反应物比），可以选择性地驱动所述反应在一个方向上。对这些反应的机理进行了一般性的讨论。
• Convenient Synthesis of 2,4-Cyclohexadien-1-ones by Regioselective Methylthiomethylation of Phenols.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.439

  日期：——

  A convenient synthesis of a variety of 2, 4-cyclohexadien-1-ones 3-7 is described. Reaction of various phenols 2 having appropriate substituents with an excess of S, S-dimethylsuccinmidosulfonium chloride (Corey-Kim reagent, 1)in the presence of triethylamine proceeded with regioselective methylthiomethylation to give methylthiomethyl, bis(methylthiomethyl), or tris(methylthiomethyl)-2, 4-cyclohexadien-1-ones 3-7 in satisfactory yields.

  描述了一种便捷合成多种2,4-环己二烯-1-酮（3-7）的方法。将具有适当取代基的各种酚（2）与过量的S,S-二甲基琥珀酰亚胺磺酸盐氯化物（Corey-Kim Reagent，1）在存在三乙胺的条件下反应，经过区域选择性甲硫基甲基化，得到甲硫基甲基、双（甲硫基甲基）或三（甲硫基甲基）-2,4-环己二烯-1-酮（3-7），产率令人满意。
• Sulfoxide-carbodiimide reactions. V. Reactions of 2,6-disubstituted phenols
  作者：Michael G. Burdon、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja00994a028

  日期：1967.8
• Quinkert, Gerhard; Duerner, Gerd; Kleiner, Erna, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2227 - 2248
  作者：Quinkert, Gerhard、Duerner, Gerd、Kleiner, Erna、Adam, Friedhelm、Haupt, Erhard、Leibfritz, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• TOPGI, RAVINDRA SATISH, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6125-6127
  作者：TOPGI, RAVINDRA SATISH

  DOI：——

  日期：——