Methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]propanoate | 57836-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl 2-(2,4,6-trimethylanilino)propanoate
• CAS: 57836-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JOPXXCORTMWJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 Methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]propanoate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DD118978

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到Methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates

  摘要：

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。

  DOI：

  10.3390/molecules28010419

文献信息

• CH607888
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2812957
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4025648A
  申请人：——

  公开号：US4025648A

  公开（公告）日：1977-05-24
• DD118978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates
  作者：Tatiana A. Kalinina、Valeriya I. Balandina、Konstantin L. Obydennov、Pavel A. Slepukhin、Zhijin Fan、Vasiliy A. Bakulev、Tatiana V. Glukhareva

  DOI：10.3390/molecules28010419

  日期：——

  The addition of active groups of known fungicides, or systemic acquired resistance inducers, into novel compound molecules to search for potential antifungal compounds is a popular and effective strategy. In this work, a new series of N-acyl-N-arylalanines was developed and synthesized, in which 1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonyl or 3,4-dichloroisothiazol-5-ylcarbonyl (fragments from synthetic plant resistance activators tiadinil and isotianil, respectively) and a fragment of N-arylalanine, the toxophoric group of acylalanine fungicides. Several new synthesized compounds have shown moderate antifungal activity against fungi in vitro, such as B. cinerea, R. solani and S. sclerotiorum. In vivo tests against A. brassicicola showed that compound 1d was 92% effective at a concentration of 200 µg/mL, similar to level of tiadinil, a known inducer of systemic resistance. Thus, 1d could be considered a new candidate fungicide for further detailed study. The present results will advance research and influence the search for more promising fungicides for disease control in agriculture.

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。