BOC-His-OH | 147896-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BOC-His-OH
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-1-yl)propanoic acid；(2S)-3-imidazol-1-yl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 147896-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: PMENWBKKSRCFMJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-His-OH 、 (1S,2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-1-cyclopropyl-butane-1,2-diol 以was obtained (S)-α-amino-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-3-(imidazol-1-yl)propionamide, MS的产率得到(S)-α-amino-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-3-(imidazol-1-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中A，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5的含义如权利要求1所述，以光学纯的对映异构体、对映异构体混合物、对映异构体外消旋体或对映异构体外消旋体混合物的形式存在，并且其药用盐可以抑制天然酶肾素的活性，因此可以用作药物制剂，用于控制或预防高血压和心脏衰竭。它们可以按照已知的各种方法制备。

  公开号：

  US05393875A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 、 三甲基硅咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到BOC-His-OH
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基胺与N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯的反应：光学上纯净的β-氨基-L-丙氨酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  三甲基甲硅烷基胺Me 3 Si-NR 2主要通过内酯环的烷基氧裂解与乙腈中的N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯反应，得到光学纯的N-Cbz-β-氨基-L-丙氨酸衍生物良品率高。使用卤化溶剂（例如氯仿）会改变区域特异性，从而主要产生酰基氧裂解并生成N-Cbz-L-丝氨酸酰胺。后者也通过铝胺试剂与β-内酯的反应而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78354-7

文献信息

• Protection of histidine in peptide synthesis: A Reassessment of the trityl group
  作者：Peter Sieber、Bernhard Riniker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96856-4

  日期：1987.1

  The trityl (Trt) group is ideally suited for the side-chain protection of His in peptide syntheses, in combination with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) in Nα- and protecting groups cleavable by mild acidolysis in other positions of the peptide. 2,4,5-trichlorophenyl (Tcp)- and pentafluorophenyl (Pfp)-esters of Fmoc-His(Trt)-OH and Trt-His(Trt)-OH are strongly activated, but stable compounds. Nα-Trt

  三苯甲基（TRT）组理想地适合于在肽合成用在N- 9-芴羰基（Fmoc）他的侧链保护，在组合α -和保护基团通过在该肽的其它位置温和酸解裂解的。Fmoc-His（Trt）-OH和Trt-His（Trt）-OH的2,4,5-三氯苯基（Tcp）-和五氟苯基（Pfp）-酯被强烈活化，但是稳定的化合物。Ñ α -Trt是于N的存在下选择性地除去林-Trt。
• [EN] INHIBITORS OF ATP SYNTHASE - COSMETIC AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] INHIBITEURS D'UTILISATIONS COSMÉTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES D'ATP SYNTHASE
  申请人：FORREST MICHAEL DAVID

  公开号：WO2022157548A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  With supporting experimental data, this disclosure teaches that IF1 protein activity is a molecular determinant of lifespan, therein explaining why different species have different maximal lifespans, and it teaches a IF1 protein/fragment (or sequence variant thereof), or a fusion protein thereof, optionally a fusion protein comprising a Cell Penetrating Peptide (CPP) sequence, as an agent to slow/delay/reduce aging in a subject, optionally as a component of a cosmetic, optionally to treat an age-correlated disease/disorder. Moreover it teaches other inhibitors of F1F0 ATP hydrolysis, including small molecules, of a number of different scaffolds, for this purpose. Furthermore, with supporting experimental data, it teaches that compounds that slow the ATP-hydrolysing mode of ATP synthase are useful for treating various diseases and disorders, including cancer, particularly cancers that utilise the Warburg effect.

  本公开教导了IF1蛋白活性是寿命的分子决定因素，通过支持实验数据解释了不同物种具有不同最大寿命的原因。本公开教导了使用IF1蛋白/片段（或其序列变体）或其融合蛋白作为减缓/延迟/减少受试者衰老的药剂，可选作为化妆品组分，可选用于治疗与年龄相关的疾病/失调。此外，本公开还教导了其他F1F0 ATP水解抑制剂，包括多种不同支架的小分子，用于此目的。此外，通过支持实验数据，本公开还教导了减缓ATP合成酶的ATP水解模式的化合物对于治疗各种疾病和失调的有用性，包括癌症，特别是利用Warburg效应的癌症。
• Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0509354A2

  公开（公告）日：1992-10-21

  Die Verbindungen der Formel worin A, R1, R2, R3 R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R1、R2、R3、R4 和 R5 具有权利要求 1 中给出的含义，以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物的形式，以及它们的药用盐，可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• US5393875A
  申请人：——

  公开号：US5393875A

  公开（公告）日：1995-02-28
• Reaction of trimethylsilylamines with N-Cbz-L-serine-β-lactone: A convenient route to optically pure β-amino-L-alanine derivatives
  作者：Elaref S. Ratemi、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78354-7

  日期：1994.10

  Trimethylsilylamines, Me3Si-NR2, react with N-Cbz-L-serine-β-lactone in acetonitrile primarily by alkyl oxygen cleavage of the lactone ring to give optically pure N-Cbz-β-amino-L-alanine derivatives in good yields. Use of halogenated solvents such as chloroform alters the regiospecificity to give primarily acyl oxygen cleavage and generate amides of N-Cbz-L-serine. The latter are also obtained by reaction

  三甲基甲硅烷基胺Me 3 Si-NR 2主要通过内酯环的烷基氧裂解与乙腈中的N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯反应，得到光学纯的N-Cbz-β-氨基-L-丙氨酸衍生物良品率高。使用卤化溶剂（例如氯仿）会改变区域特异性，从而主要产生酰基氧裂解并生成N-Cbz-L-丝氨酸酰胺。后者也通过铝胺试剂与β-内酯的反应而获得。