(E)-6-chloro-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one | 865079-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-chloro-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-6-chloro-3-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 865079-97-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: LNOJQJHPTFDBAY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2'R,3S,4'R,5'R)-6-chloro-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-4'-pyridin-2-yl-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirooxindoles via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  An efficient method was developed for the asymmetric synthesis of 2'-alkyl-4'aryl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones, which are potential inhibitors of the p53-MDM2 interaction. Our X-ray crystallographic analysis revealed that this 1,3-dipolar cycloaddition proceeds with high stereoselectivity but differently from previously published results. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.114
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 6-氯氧化吲哚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-6-chloro-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Azaindolin-2-One as a Dual Inhibitor of GSK3β and Tau Aggregation with Potential Neuroprotective Activity

  摘要：

  通过药理干预抑制糖原合酶激酶3β（GSK3β）活性，是治疗像阿尔茨海默病这样具有挑战性的神经退行性疾病的一种有前途的方法。同样，神经元中异常的tau蛋白聚集是各种神经退行性疾病的标志。由于多靶点药物的出色临床结果，我们引入了新的双重GSK3β/tau聚集抑制剂。在合成的抑制剂中，化合物（E）-2f是一种突出的GSK3β抑制剂（IC50为1.7微米），在tau病理模型的细胞模型中表现出显著的tau抗聚集效应。同时，（E）-2f被证明对正常细胞无毒性，使其成为一种有前途的神经保护性先导化合物，需要进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15040426

文献信息

• Small molecule inhibitors of MDM2 and the uses thereof
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20060211757A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  这项发明涉及小分子，其作为p53和MDM2之间相互作用的抑制剂。该发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长、诱导细胞死亡、诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20120101092A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及小分子，其作为p53和MDM2相互作用的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物更敏感。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20130030173A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及作为p53和MDM2相互作用抑制剂的小分子。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期阻滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1856123A2

  公开（公告）日：2007-11-21
• US7759383B2
  申请人：——

  公开号：US7759383B2

  公开（公告）日：2010-07-20