(1α,2α,3β)-1-butyl-1-methoxy-3-methyl-2-((E)-1-propenyl)cyclopropane | 136676-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2α,3β)-1-butyl-1-methoxy-3-methyl-2-((E)-1-propenyl)cyclopropane
• 英文别名: (1S,2R,3R)-1-butyl-1-methoxy-2-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 136676-53-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: SNGWFYPZADAHPK-FWSSAOSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(1α,2α,3β)-1-butyl-1-methoxy-3-methyl-2-((E)-1-propenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of unactivated 1,3-dienes by Fischer carbene complexes

  摘要：

  Though Fischer carbene complexes do not, in general, react with unactivated alkenes, Fischer carbene complexes of molybdenum and chromium have been found to readily monocyclopropanate many simple 1,3-dienes in good-to-excellent yields, with high levels of chemo-, regio-, and stereoselectivity. A mechanism involving the intermediacy of an eta-1-alkyl, eta-3-allyl complex is proposed to account for this selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00023a045