(R,R)-trans-Hex-4-ene-2,3-diol | 143192-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-trans-Hex-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (E,2R,3R)-hex-4-ene-2,3-diol
• CAS: 143192-04-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: HTIMRBZOFJVAFL-BYVKAKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 (R,R)-trans-Hex-4-ene-2,3-diol 在 {(i-C3H7O)3P}4Pd 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-Methyl-4-((Z)-propenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one 、 (4R,5R)-5-Methyl-4-((E)-propenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集恶唑烷-2-酮的简单方法

  摘要：

  烯二醇（可通过共轭二烯的催化不对称二羟基化反应轻松获得）与Pd（0）催化的对甲苯磺酰基异氰酸酯的反应可以高收率得到对映体富集的恶唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77462-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (R,R)-trans-Hex-4-ene-2,3-diol 、 (E)-(2S,3S)-Hex-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Xu, Daqiang; Crispino, Gerard A.; Sharpless, K. Barry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7570 - 7571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xu, Daqiang; Crispino, Gerard A.; Sharpless, K. Barry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7570 - 7571
  作者：Xu, Daqiang、Crispino, Gerard A.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• A simple route to enantiomerically enriched oxazolidin-2-ones
  作者：Daqiang Xu、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77462-4

  日期：1993.2

  The reaction of ene diols, which are readily available through catalytic asymmetric dihydroxylation of conjugated dienes, with p-tosylisocynate catalyzed by Pd(0) gave enantiomerically enriched oxazolidin-2-ones in high yields.

  烯二醇（可通过共轭二烯的催化不对称二羟基化反应轻松获得）与Pd（0）催化的对甲苯磺酰基异氰酸酯的反应可以高收率得到对映体富集的恶唑烷-2-酮。