Thioacetyl-3-oxo-4-pentanal | 53670-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thioacetyl-3-oxo-4-pentanal
• 英文别名: S-(1,4-Dioxopentan-3-yl) ethanethioate
• CAS: 53670-56-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: HCYMGBHDAQPRID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetyl-3-oxo-4-pentanal 在 乙酸乙烯酯 、 硫酸 作用下， 以86 %的产率得到2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种香料中间体2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种香料中间体2‑甲基‑3‑呋喃硫醇乙酸酯的合成方法，包括如下步骤：首先，通过羟醛缩合的过程，乙醛和丙酮醛在脯氨醇及其衍生物的催化作用下，得到3‑羟基‑4‑氧代戊醛；低温下向3‑羟基‑4‑氧代戊醛溶液中加入有机碱和甲磺酰氯，然后升温至20‑40℃，进行甲磺酰基与羟基中氢的取代反应，得到化合物2；将化合物2溶于有机溶剂后，向其中加入硫代乙酸钾和相转移催化剂，将化合物2中的‑OMS基团替换为‑SAC基团，制得1,4‑戊二羰基‑3‑基‑乙硫酸酯；1,4‑戊二羰基‑3‑基‑乙硫酸酯的醋酸乙烯酯溶液在浓硫酸的催化作用下进行环化反应，制得2‑甲基‑3‑呋喃硫醇乙酸酯。该合成方法操作更简单，三废少，选择性高，收率和产品质量有保障，更适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN115260134A
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyl-4-oxopentaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Thioacetyl-3-oxo-4-pentanal
  参考文献：
  名称：

  一种香料中间体2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种香料中间体2‑甲基‑3‑呋喃硫醇乙酸酯的合成方法，包括如下步骤：首先，通过羟醛缩合的过程，乙醛和丙酮醛在脯氨醇及其衍生物的催化作用下，得到3‑羟基‑4‑氧代戊醛；低温下向3‑羟基‑4‑氧代戊醛溶液中加入有机碱和甲磺酰氯，然后升温至20‑40℃，进行甲磺酰基与羟基中氢的取代反应，得到化合物2；将化合物2溶于有机溶剂后，向其中加入硫代乙酸钾和相转移催化剂，将化合物2中的‑OMS基团替换为‑SAC基团，制得1,4‑戊二羰基‑3‑基‑乙硫酸酯；1,4‑戊二羰基‑3‑基‑乙硫酸酯的醋酸乙烯酯溶液在浓硫酸的催化作用下进行环化反应，制得2‑甲基‑3‑呋喃硫醇乙酸酯。该合成方法操作更简单，三废少，选择性高，收率和产品质量有保障，更适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN115260134A

文献信息

• 一种香料中间体2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯的合成方法
  申请人：济南悟通生物科技有限公司

  公开号：CN115260134A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种香料中间体2‑甲基‑3‑呋喃硫醇乙酸酯的合成方法，包括如下步骤：首先，通过羟醛缩合的过程，乙醛和丙酮醛在脯氨醇及其衍生物的催化作用下，得到3‑羟基‑4‑氧代戊醛；低温下向3‑羟基‑4‑氧代戊醛溶液中加入有机碱和甲磺酰氯，然后升温至20‑40℃，进行甲磺酰基与羟基中氢的取代反应，得到化合物2；将化合物2溶于有机溶剂后，向其中加入硫代乙酸钾和相转移催化剂，将化合物2中的‑OMS基团替换为‑SAC基团，制得1,4‑戊二羰基‑3‑基‑乙硫酸酯；1,4‑戊二羰基‑3‑基‑乙硫酸酯的醋酸乙烯酯溶液在浓硫酸的催化作用下进行环化反应，制得2‑甲基‑3‑呋喃硫醇乙酸酯。该合成方法操作更简单，三废少，选择性高，收率和产品质量有保障，更适合工业化放大生产。