2-methyl-3-trans-propenyl-oxirane | 36808-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-3-trans-propenyl-oxirane
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]oxirane
• CAS: 36808-00-1；36808-01-2；51096-47-0；51096-48-1；69429-05-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: BOVGSYBYODIBGS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-trans-propenyl-oxirane 在 palladium on activated charcoal diiron nonacarbonyl 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R*S*)-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成天然产物：合成超山梨酸，木蜂蜂信息素和麦芽糖内酯

  摘要：

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87394-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3-trans-propenyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成天然产物：合成超山梨酸，木蜂蜂信息素和麦芽糖内酯

  摘要：

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87394-0

文献信息

• The monoepoxidation of acyclic, conjugated aliphatic dienes by dimethyldioxirane: kinetics
  作者：Alfons L. Baumstark、Pedro C. Vasquez、Elba Michelena-Baez、Hsin-Hung Chen

  DOI：10.1515/hc-2011-0125

  日期：2012.4.1

  marked contrast to those of simple aliphatic alkenes. The relative reactivities were modeled using a density function approach. Consistent with previous calculations on alkene systems, a concerted process with a spiro transition state was obtained for diene epoxidation regardless of the initial orientation of the reactants. The relative reactivities for monoepoxidation of 2c–e were calculated based on the

  摘要 报道了二甲基二环氧乙烷 (1) 与一系列无环脂肪族共轭二烯 2a-f 反应的动力学数据。单环氧化是优选的方法，只要二烯过量，单环氧化物就会以高产率形成。结果表明，与简单烯烃相比，二烯的环氧化对结构效应的敏感性较低。此外，与简单的脂肪族烯烃相比，这些单环氧化对顺式/反式取代几乎没有敏感性。使用密度函数方法对相对反应性进行建模。与之前对烯烃系统的计算一致，无论反应物的初始取向如何，二烯环氧化都获得了具有螺过渡态的协同过程。
• Ouverture des vinyloxiranes par le fluorhydrate de triéthylamine triacide
  作者：A. Hedhli、A. Baklouti

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03104-8

  日期：1995.1

  The action of triethylamine trihydrogen fluoride on vinyloxiranes leads, under mild conditions, to the corresponding fluorinated homoallylic alcohols. Some of these alcohols are unstable and accordingly have been converted into the corresponding more stable tosylates.

  在温和的条件下，三乙胺三氟化氢对乙烯基环氧乙烷的作用导致相应的氟化均烯丙基醇。这些醇中的一些是不稳定的，因此已经转化为相应的更稳定的甲苯磺酸酯。
• Aumann,R. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3644 - 3671
  作者：Aumann,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neutral alkylations via palladium(0) catalysis
  作者：Barry M. Trost、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja00409a082

  日期：1981.9
• TSUDA TETSUO; TOKAI MASAYA; ISHIDA TADASHI; SAEGUSA TAKEO, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5216-5221
  作者：TSUDA TETSUO、 TOKAI MASAYA、 ISHIDA TADASHI、 SAEGUSA TAKEO

  DOI：——

  日期：——