2-(1-propenyl)indole | 76916-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-propenyl)indole
• 英文别名: 2-(prop-1-enyl)-1H-indole；2-prop-1-enyl-1H-indole
• CAS: 76916-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BVGYXSLCROCPNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316.0-317.3 °C
• 沸点：
  316.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 2-(1-propenyl)indole 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3-[(2R,3R,4R)-2-methyl-4-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化不对称长发狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一种前所未有的方式来扩展Diels-Alder反应的合成效用，使其包括乙烯基反应空间。市售的手性磷酸催化剂可有效地将环状2,4-二烯酮激活，与2-乙烯基吲哚类化合物发生乙烯基[4 + 2]环加成反应，从而形成立体化学稠密的四氢咔唑。该反应以较高水平的远程立体控制和对二烯酮更远的双键的排他性化学选择性进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310487
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(1-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-assisted N-alkylation of indoles: attempted application to polycyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a004

文献信息

• Acid-Relayed Organocatalytic<i>exo</i>-Diels-Alder Cycloaddition of Cyclic Enones with 2-Vinyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Ji-Wei Ren、Zhao-Fang Zhou、Jun-An Xiao、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201501619

  日期：2016.3

  With the aid of the hydrogen-bond relay of (S)-camphorsulfonic acid, the enantioselective exo-Diels–Alder cycloaddition of cyclic enones and 2-vinyl-1H-indoles catalyzed by prolinosulfonamide was developed. The corresponding Diels–Alder cycloadducts were readily obtained by a single recrystallization, free of column chromatography. Consequently, tetracyclic tetrahydrocarbazole ring systems with three

  借助（S）-樟脑磺酸的氢键中继，开发了由脯氨酰磺酰胺催化的环烯酮和2-乙烯基-1H-吲哚的对映选择性exo-Diels-Alder环加成反应。相应的 Diels-Alder 环加合物很容易通过单次重结晶获得，无需柱层析。因此，以中等产率制备了具有三个连续立体中心的四环四氢咔唑环系统，具有优异的非对映选择性（外/内高达 >20:1）和对映选择性（高达 > 99% ee）。
• Efficient synthetic route toward biologically active γ-carboline derivatives
  作者：Dattatray G. Hingane、Nikita P. Parekh、Ayesha Khan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1103874

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient and short route was established for the synthesis of anti-bovine viral diarrhea virus agents, namely 4-methyl-γ-carboline (SK4M) 1, 3-methyl-γ-carboline (SK3M) 2, 5-methyl-γ-carboline (SK5M) 3, and a new γ-carboline derivative 4, using thermal electrocyclization reaction as a key step. The evaluation of cytotoxicity of compound 4 against human cervical cancer cell line HeLa and

  摘要 为合成抗牛病毒性腹泻病毒药物，即 4-甲基-γ-咔啉 (SK4M) 1, 3-甲基-γ-咔啉 (SK3M) 2, 5-甲基-γ，建立了一条高效、快捷的合成路线。 -咔啉（SK5M）3，以及一种新的γ-咔啉衍生物4，以热电环化反应为关键步骤。化合物 4 对人宫颈癌细胞系 HeLa 和白血病细胞系 HL-60 的细胞毒性评价提供的 CC50 值分别为 19.5 和 18.8 µM。图形概要
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• <i>L</i>-Pyroglutamic Sulphonamide as Hydrogen-Bonding Organocatalyst: Enantioselective Diels–Alder Cyclization to Construct Carbazolespirooxindoles
  作者：Ji-Wei Ren、Jing Wang、Jun-An Xiao、Jun Li、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00733

  日期：2017.6.16

  applied in catalyzing asymmetric Diels–Alder cyclization of methyleneindolinones with 2-vinyl-1H-indoles to efficiently assemble carbazolespirooxindoles in excellent stereoselectivity (up to 99% ee, >20:1 dr) and yields (up to 99%). Mechanistic studies disclosed that the well-designed hydrogen-bonding modes between L-pyroglutamic sulphonamide and substrates were crucial for stereocontrol in the cyclization

  氢键结合的有机催化剂L-焦谷氨酸磺酰胺是通过充分利用L-焦谷氨酸的潜力而容易地首次合成的。新设计的催化剂已成功地用于催化亚甲基吲哚酮与2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称Diels-Alder环化反应，从而以优异的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr）和产率（高达99％）。机理研究表明，L-焦谷氨酸磺酰胺与底物之间设计良好的氢键模式对于环化中的立体控制至关重要。
• Palladium-assisted N-alkylation of indoles: attempted application to polycyclization
  作者：Louis S. Hegedus、Peter M. Winton、Sudarsanan Varaprath

  DOI：10.1021/jo00324a004

  日期：1981.5